80286-58-4
中文名称
青蒿酸
英文名称
artemisic acid
CAS
80286-58-4
分子式
C15H22O2
分子量
234.337
MOL 文件
80286-58-4.mol
更新日期
2025/08/26 10:42:06
80286-58-4 结构式
基本信息
中文别名
蒿酸青蒿酸
春活力
春活力、蒿酸
青蒿酸对照品
青蒿酸(蒿酸)
青蒿酸(标准品)
青蒿酸 (春活力、蒿酸)
ARTEMISINIC ACID 青蒿酸
2-((1R,4R,4AS,8AR)-4,7-二甲基-1,2,3,4,4A,5,6,8A-八氢萘-1-基)丙烯酸
英文别名
Qinghao acidQing Hau acid
Artemisia Acid
artemisic acid
Artimisinic Acid
ARTEMISININIC ACID
(+)-artemisinicaci
4,11(13)-Cadinadien-12-oic acid
4,11(13)-AMorphadien-12-oic acid
Dihydroartemisinic Artemisic Acid
所属类别
天然产物：萜类物理化学性质
外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于菊科植物黄花蒿。
熔点129-131℃
沸点373.6±11.0 °C(Predicted)
密度1.019
储存条件-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)4.32±0.11(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
InChIInChI=1/C15H22O2/c1-9-4-6-12-10(2)5-7-13(14(12)8-9)11(3)15(16)17/h8,10,12-14H,3-7H2,1-2H3,(H,16,17)/t10-,12+,13+,14+/s3
InChIKeyPLQMEXSCSAIXGB-OGGOGTMWNA-N
SMILES[C@]12([H])C=C(CC[C@@]1([H])[C@@H](CC[C@H]2C(=C)C(=O)O)C)C |&1:0,6,8,11,r|
LogP5.086 (est)
制备方法
方法1
125184-95-4
80286-58-4
在0℃下，向含有0.2 mmol化合物6（CAS: 125184-95-4）的1 mL丙酮溶液中逐滴加入Jones试剂（1.4 M CrO3在2.2 M H2SO4水溶液中）。将反应混合物缓慢升温至室温，并持续搅拌直至通过薄层色谱（TLC）监测确认原料6完全消耗。反应完成后，向混合物中加入水和二氯甲烷（CH2Cl2）进行萃取。分离有机层，并用蒸馏水洗涤，随后用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。在减压下蒸除溶剂，得到目标产物2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-二甲基-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢萘-1-基)丙烯酸，收率定量（通过LC/MS确认）。根据Roth和Acton在《Journal of the Chemical Society, Chemical Communications》（1989, 24, 1998）或通过催化氢化（参见实施例4）的方法，化合物2可进一步转化为DHAA（3）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/270863, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19
常见问题列表
概述
2006年加利福尼亚大学伯克利分校一个研究团队报道他们已通过工程酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）发酵生产了前体青蒿酸。这样微生物制备的半合成青蒿酸可以被传输出来、纯化并化学转化成青蒿素。在借助合成生物学的情况下，使用了一种改进的甲羟戊酸途径，使酵母细胞工程化来表达紫穗槐二烯合成酶和细胞色素P450氧化酶(CYP71AV1)，两酶都来源于工程菌大肠杆菌。将紫穗槐-4,11-二烯经历三步氧化，得到生成的青蒿酸。生物活性
Artemisinic acid (Qing Hao acid) 是黄花蒿中分离得到的一种倍半萜，具有多种药理活性，如抗疟活性、抗肿瘤活性、解热作用、抗菌活性、化感作用、抗脂肪生成作用。