80370-42-9
中文名称
2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯
英文名称
Propanoicacid,2-formyl-3-oxo-,ethylester
CAS
80370-42-9
分子式
C6H8O4
分子量
144.13
MOL 文件
80370-42-9.mol
更新日期
2025/10/10 11:08:10
80370-42-9 结构式
基本信息
中文别名
瑞加诺生杂质F瑞加德松杂质9
二甲酰基乙酸乙酯
阿拉格列汀 INT A2
2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯
2-甲酰基-3-氧化丙酸乙酯
乙基-2-醛基-3-氧代丙酸酯
英文别名
Ethyl DiformylacetateRegadenoson Impurity 9
Regadenoson impurity F
EthylDiformylacetate>
Ethyl-2-forMyl-3-oxopropi...
(Ethoxycarbonyl)Malonaldehyde
Ethyl-2-forMyl-3-oxopropionate
Ethyl 2-formyl-3-oxopropanoate
Diformylacetic Acid Ethyl Ester
(Ethoxy carbonyl) malondialdehyde
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
沸点32°C/0.3mmHg(lit.)
密度1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.4710 to 1.4750
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)1.55±0.59(Predicted)
形态Oil
颜色透明无色至淡黄色
最大波长(λmax)245nm(EtOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C6H8O4/c1-2-10-6(9)5(3-7)4-8/h3-5H,2H2,1H3
InChIKeyHMFLBGNCDZYITR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC)(=O)C(C=O)C=O
制备方法
方法1
10601-80-6
109-94-4
80370-42-9
在干燥的100-mL梨形烧瓶中准确称取氢化钠（2.46 g，61.5 mmol）。依次使用己烷和乙醚进行洗涤。将洗涤后的氢化钠悬浮于乙醚（100 mL）中，置于冰浴中冷却至0°C。缓慢滴加甲酸乙酯（24.84 mL，308 mmol），随后加入3,3-二乙氧基丙酸乙酯（5.98 mL，30.8 mmol）。将反应混合物于室温下搅拌15小时以确保反应完全。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中，用乙醚洗涤水相。用稀盐酸调节水相pH至1，随后用二氯甲烷进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩，得到2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯（3.29 g，22.83 mmol，产率74.2%）为金黄色浆状物。
参考文献：
[1] Patent: EP1364946, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 196
[2] Patent: US2005/256004, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32
[3] Patent: WO2017/59191, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00441-00443
[4] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 11, p. 2216 - 2217
[5] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 33, p. 7745 - 7758