82038-34-4
中文名称
BOC-N-甲基-L-酪氨酸
英文名称
BOC-N-ME-TYR-OH
CAS
82038-34-4
分子式
C15H21NO5
MDL 编号
MFCD06658544
分子量
295.33
MOL 文件
82038-34-4.mol
更新日期
2025/08/19 11:43:34

制备方法
方法1

112196-58-4

82038-34-4
以(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)苯基)丙酸甲酯(57)(4.0g,9.44mmol)为原料,将其溶解于THF:MeOH:H2O(3:1:1,14.4mL:4.8mL:4.8mL)的混合溶剂中。在0℃下,向该溶液中加入LiOH·H2O(0.714g,17.02mmol)。将反应混合物在相同温度下搅拌1小时,LCMS监测显示原料完全消耗。反应完成后,用水(40mL)和乙酸乙酯(50mL)稀释反应混合物。水层用5%柠檬酸溶液酸化至pH 4-5,随后用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。合并有机层,用硫酸钠干燥,减压浓缩,得到(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸(58)(2.78g,9.4mmol,100%收率),为微红色油状物,无需进一步纯化即可用于下一步反应。MS(ESI):294.2,[M-1]-。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2018, p. 4267 - 4271
[2] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 3, p. 487 - 499