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82038-34-4

中文名称 BOC-N-甲基-L-酪氨酸
英文名称 BOC-N-ME-TYR-OH
CAS 82038-34-4
分子式 C15H21NO5
MDL 编号 MFCD06658544
分子量 295.33
MOL 文件 82038-34-4.mol
更新日期 2025/08/19 11:43:34
82038-34-4 结构式 82038-34-4 结构式

基本信息

中文别名
BOC-N-甲基-L-酪氨酸
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-酪氨酸
英文别名
BOC-N-ME-TYR-OH
所属类别
生物化工:酪氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点140-142℃
密度1.220
储存条件2-8°C
溶解度soluble in Ethyl Acetate, Methanol
形态Oil
颜色Colourless

制备方法

方法1
O-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-甲基-NT-丁氧基羰基-L-酪氨酸,甲基酯

112196-58-4

BOC-N-甲基-L-酪氨酸

82038-34-4

以(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)苯基)丙酸甲酯(57)(4.0g,9.44mmol)为原料,将其溶解于THF:MeOH:H2O(3:1:1,14.4mL:4.8mL:4.8mL)的混合溶剂中。在0℃下,向该溶液中加入LiOH·H2O(0.714g,17.02mmol)。将反应混合物在相同温度下搅拌1小时,LCMS监测显示原料完全消耗。反应完成后,用水(40mL)和乙酸乙酯(50mL)稀释反应混合物。水层用5%柠檬酸溶液酸化至pH 4-5,随后用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。合并有机层,用硫酸钠干燥,减压浓缩,得到(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸(58)(2.78g,9.4mmol,100%收率),为微红色油状物,无需进一步纯化即可用于下一步反应。MS(ESI):294.2,[M-1]-。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2018, p. 4267 - 4271

[2] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 3, p. 487 - 499

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