83507-33-9
83507-33-9 结构式
基本信息
3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮
3-苯基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8酮
3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-酮
3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮 1G
(1R,5S)-3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮
3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮3-BENZYL-3-AZABICYCLO[3.2.1]OCTAN-8-ONE
4-(Boc-ami)-3,6-dichloropyridazine
3-Benzyl-3-azabicylo[3.2.1]octan-8-one
3-BENZYL-3-AZABICYCLO[3.2.1]OCTAN-8-ONE
3-(phenylmethyl)-3-Azabicyclo[3.2.1]octan-8-one
(1R,5S)-3-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-one
3-Azabicyclo[3.2.1]octan-8-one, 3-(phenylMethyl)-
物理化学性质
制备方法
50-00-0
120-92-3
100-46-9
83507-33-9
以甲醛、环戊酮和苄胺为原料合成3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-酮（中间体I-32）的一般步骤：在配备有冷凝管和氮气导入管的2L圆底烧瓶中，加入苄胺（127g，1.2mol，1.0当量）和甲醇（800mL），随后缓慢滴加冰醋酸（127g，1.2mol，1.0当量）。接着加入中间体I-31（100g，1.2mol，1.0当量）和多聚甲醛（107g，3.6mol，3.0当量）。将反应混合物在80℃下搅拌3小时，然后在室温下继续搅拌18小时。反应完成后，通过蒸发除去过量溶剂，残余物用乙酸乙酯稀释，并加入固体偏亚硫酸氢钠（104g）。将粗反应混合物继续搅拌1.5小时，随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤除去固体，滤液经蒸发浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到中间体I-32（47.2g，收率18%），为黄色油状物。1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：7.35（m，4H），7.26（m，1H），3.59（s，2H），2.93（m，2H），2.39（d，J=10.8Hz，2H），2.50（m，2H），1.93（m，2H），1.81（m，2H）。MS（ESI）：m/z 216.1（M+H+）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/65694, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2831 - 2840
[3] Patent: US2009/12116, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18