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83621-33-4

中文名称 N-苄氧羰基-4-氮杂卓酮
英文名称 N-CBZ-HEXAHYDRO-1H-AZEPIN-4-ONE
CAS 83621-33-4
分子式 C14H17NO3
分子量 247.29
MOL 文件 83621-33-4.mol
更新日期 2024/07/24 08:07:29
83621-33-4 结构式 83621-33-4 结构式

基本信息

中文别名
N-CBZ-4-氮杂卓酮
N-苄氧羰基-4-氮杂卓酮
N-CBZ-3-氮杂环庚酮
N-CBZ-氮杂环庚烷-4-酮
4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸苄酯
1-CBZ-六氢-4-氧代-1H-氮杂
N-苄氧羰基六氢-1H-氮杂卓-4-酮
英文别名
N-CBZ-4-OXOAZEPANE
N-Cbz-azepan-4-one
N-Cbz Azepane-4-one
4-oxoazepane-1-carboxyL
N-CBZ-4-perhydroazepinone
N-CBZ-PERHYDROAZEPIN-4-ONE
AZEPAN-4-ONE, N-CBZ PROTECTED
N-CBZ-HEXAHYDRO-1H-AZEPIN-4-ONE
1-Cbz-hexahydro-4-oxo-1H-azepine
PERHYDROAZEPIN-4-ONE, N-CBZ PROTECTED
所属类别
医药中间体:酮类

物理化学性质

沸点398.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-1.55±0.20(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C14H17NO3/c16-13-7-4-9-15(10-8-13)14(17)18-11-12-5-2-1-3-6-12/h1-3,5-6H,4,7-11H2
InChIKeyORJQXZSDLARZBC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CCCC(=O)CC1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H412
防范说明P273
危险品标志Xi
危险类别码52
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码2914290090

制备方法

方法1
1-CBZ-5-氧代氮杂环庚烷-4-甲酸乙酯

31696-09-0

N-苄氧羰基-4-氮杂卓酮

83621-33-4

以1-Cbz-5-氧代氮杂环庚烷-4-甲酸乙酯为原料合成N-CBZ-4-氮杂卓酮的一般步骤:将氢氧化钾(24.6 g,375 mmol)的水溶液(400 mL)加入到5-苄基4-乙基-5-氧代-1,4-氮杂环二羧酸酯(40.0 g,125 mmol)的乙醇溶液(400 mL)中。将反应混合物加热回流2.5小时。反应完成后,冷却至室温,减压蒸馏除去乙醇。随后,用200 mL盐水和300 mL乙酸乙酯稀释反应混合物。分离有机层和水层,水相用乙酸乙酯(2×100 mL)进一步萃取。合并所有有机层,用盐水洗涤,经无水硫酸镁干燥,减压浓缩得到橙色油状物。通过快速柱色谱法(硅胶,40%乙酸乙酯/己烷为洗脱剂)纯化,得到澄清无色油状产物(22.6 g,收率73%)。产物结构经1H NMR(CDCl3,δ: 7.31-7.30, 5.12, 3.65-3.63, 2.68-2.60, 1.81-1.78)和IR(液体,cm-1: 1698, 1475, 1454, 1442, 1423, 1331, 1320, 1295, 1270, 1241, 1191, 1165, 1091, 900, 699)确认。

参考文献:

[1] Patent: EP1173440, 2004, B1. Location in patent: Page 11

[2] Patent: EP1173440, A1. Location in patent: Page 11

[2] Patent: , 2002, . Location in patent: Page 11

[4] Patent: WO2008/39420, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 918 - 921

N-苄氧羰基-4-氮杂卓酮价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW028362133405N-CBZ-4-氮杂卓酮83621-33-425G1124元
2025/05/22XW028362133404N-CBZ-4-氮杂卓酮83621-33-410G653元
2025/05/22XW028362133403N-CBZ-4-氮杂卓酮83621-33-45G341元
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