35677-88-4
中文名称
N-苄氧羰基-L-高丝氨酸
英文名称
N-Carbobenzoxy-L-homoserine
CAS
35677-88-4
分子式
C12H15NO5
分子量
253.25
MOL 文件
35677-88-4.mol
更新日期
2025/09/02 16:38:41
35677-88-4 结构式
基本信息
中文别名
Z-L-高丝氨酸CBZ-高丝氨酸
CBZ-L-高丝氨酸
N-CBZ-L-高丝氨酸
N-苄氧羰基-L-高丝氨酸
N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 1G
(VOI)N-CBZ-L-高丝氨酸
N-苄氧羰基-L-高丝氨酸、N-CBZ-L-高丝氨酸
(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基))-4-羟基丁酸
CBZ-L-高丝氨酸 N-CBZ-L-高丝氨酸 CBZ-高丝氨酸
英文别名
Cbz-hse-OHCbz-Homoserine
Cbz-L-Homoserine
N-Carbobenzoxy-L-homoserine
N-(Benzyloxycarbonyl)-L-homoserine
Cbz-HoMoser Cbz-HoMoserine Cbz-Hse
(S)-benzyl 2-amino-4-hydroxybutanoate
L-HoMoserine, N-[(phenylMethoxy)carbonyl]-
2-CarboxyaMino-4-hydroxybutyric acid, N-benzyl Ester
(2S)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic
所属类别
生物化工：丝氨酸类衍生物物理化学性质
熔点100-101 °C
沸点519.9±50.0 °C(Predicted)
密度1.311
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.85±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
672-15-1
501-53-1
35677-88-4
以L-高丝氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-羟基丁酸的一般步骤：将L-高丝氨酸（4.76 g，40 mmol）溶解于H2O（200 mL）与1,4-二恶烷（50 mL）的混合溶剂中。向该溶液中加入NaHCO3（13.44 g，160 mmol），随后缓慢滴加氯甲酸苄酯（6.76 mL，48 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用乙酸乙酯（EA）洗涤混合物两次。水层用4 mol/L的HCl溶液中和至pH 2，然后用EtOAc萃取。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩至干。所得粗产物（8.86 g，35 mmol，产率87.5%）无需进一步纯化，直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1715 - 1722
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 7, p. 2668 - 2672
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 42, p. 3970 - 3973
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9133 - 9153
[5] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 26, p. 5047 - 5050
常见问题列表
概述
N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 是带有 N-Carbobenzoxy 保护基团的 L-homoserine，可作为连接子 (ADC Linker) 用于合成抗体药物偶联物 (Antibody-Drug Conjugates (ADCs))。