83783-33-9
83783-33-9 结构式
基本信息
3-甲酰基-1H-吲哚-6-腈
3-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈
3-FORMYL-1H-INDOLE-6-CARBONITRILE
1H-Indole-6-carbonitrile, 3-formyl-
物理化学性质
制备方法
15861-36-6
68-12-2
83783-33-9
a）3-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈的合成：在搅拌条件下，将三氯氧磷（POCl3，0.593g，3.87mmol）缓慢滴加至5mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中。搅拌10分钟后，分批加入6-氰基吲哚（1H-吲哚-6-甲腈，0.500g，3.52mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时，随后升温至40℃继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，并用氢氧化钠水溶液调节至碱性。随后将混合物加热至100℃保持1分钟，再次冰浴冷却，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取三次。合并有机层，用水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过水-乙醇混合溶剂重结晶，得到目标产物3-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈0.379g，收率63%。产物经1H NMR（500MHz，MeOH-d4）表征：δ9.98（s，1H），8.33（s，1H），8.31（d，1H），7.89（m，1H），7.52（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/66132, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 2, p. 294 - 298
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 1, p. 81 - 86
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 18, p. 2843 - 2857
[5] Patent: WO2009/153307, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39