4771-49-7
4771-49-7 结构式
基本信息
6-METHYLINDOLE-3-ALDEHYDE
6-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
6-METHYLINDOLE-3-CARBOXYALDEHYDE
AKOS JY2083588
3-Formyl-6-methylindole
6-Methylindole-3-caboxaldehyde
6-Methylindole-3-carboxaldehyde,98%
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 6-methyl- (9CI)
物理化学性质
制备方法
3420-02-8
68-12-2
4771-49-7
以6-甲基吲哚和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成6-甲基吲哚-3-甲醛的一般步骤如下： 1. 吲哚衍生物的合成 1) 3-氰基吲哚衍生物的合成 在二甲基甲酰胺（采用Vilsmeier法）中，使用三氯氧磷对相应吲哚的3-位进行甲酰化反应。随后，通过在甲酸钠和甲酸中与羟胺进行脱水反应实现氰化，制备九种6-甲基吲哚-3-甲醛。接着，在氟化钾、氨基酸及18-冠-6-醚的二甲基亚砜溶液中，与4-氟苯甲酸乙酯进行偶联反应。最后，用氢氧化锂进行水解，共完成4步反应。 2) 使用市售相应醛，从步骤（2）制备XO-CH172和XO-CH183（R分别为2-甲基或5-甲氧基）。 1) XO-CH200的合成 在氩气保护下，将6-甲基吲哚（1.004g，7.62mmol）溶解于二甲基甲酰胺（10mL）中，冰浴冷却下向该溶液中缓慢加入三氯氧化磷（2mL）。将反应混合物于室温下搅拌1.5小时。冰浴冷却下，向反应混合物中滴加氢氧化钠水溶液（5g/15mL）。随后，将混合物加热回流1.5小时。再次冰浴冷却，向反应混合物中加入水，并用浓盐酸调节pH至3。过滤收集固体产物，于60℃下减压干燥，得到浅棕色固体状的XO-CH180（1.14g，收率94%）。
参考文献：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, vol. 61, # 24, p. 5696 - 5705
[2] Patent: EP1932833, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 19
[3] Chemical Biology and Drug Design, 2011, vol. 78, # 5, p. 864 - 868
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 776 - 783
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 7, p. 1301 - 1305