84194-30-9
84194-30-9 结构式
物理化学性质
安全数据
制备方法
261762-59-8
84194-30-9
以2-氯-5-氟苄醇为原料合成2-氯-5-氟苯甲醛的一般步骤：在200ml反应瓶中加入2-氯-5-氟苄醇（4.00g，23.0mmol）和三乙胺（4.14ml，29.9mmol）。将混合物冷却至-30℃，缓慢加入氯甲酸乙酯（2.62ml，27.8mmol），搅拌反应10分钟。随后加入硼氢化钠（2.60g，68.9mmol），继续搅拌5分钟。加入水（10ml），室温下搅拌20分钟。反应完成后，将混合物真空浓缩，残余物用氯仿和1N盐酸水溶液处理。有机层用1N氢氧化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂，残余物用正己烷洗涤，得到无色固体的2-氯-5-氟苄醇。 在另一反应瓶中，于-78℃下将二甲基亚砜（2.43ml，34.2mmol）溶于50ml无水二氯甲烷中，缓慢加入草酰氯（1.47ml，17.1mmol），搅拌20分钟。随后加入溶解于15ml二氯甲烷中的2-氯-5-氟苄醇溶液。将反应混合物缓慢升温至-40℃，保持1小时。加入三乙胺（7.89ml，57.0mmol），继续升温至室温，用0.1N盐酸水溶液处理。有机层用饱和碳酸钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，真空浓缩。残余物用正己烷研磨，得到无色固体的2-氯-5-氟苯甲醛（1.33g，产率37%）。 产物表征：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.22-7.28 (1H, m), 7.41-7.47 (1H, m), 7.58-7.64 (1H, m), 10.42 (1H, d, J = 3.2 Hz)。MS (EI) m/z 158 [M]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 6, p. 1930 - 1949