85363-04-8
中文名称
N-(叔丁氧羰基)-2-氨基乙腈
英文名称
N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitrile
CAS
85363-04-8
分子式
C7H12N2O2
MDL 编号
MFCD00239390
分子量
156.18
MOL 文件
85363-04-8.mol
更新日期
2025/08/19 17:06:32
85363-04-8 结构式
基本信息
中文别名
N-(叔丁氧羰基)-2-氨基乙腈 英文别名
AKOS 91568BOC-2-AMINOACETONITRILE
BOC-GLY-NITRILE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-AMINOACETONITRILE
Carbamic acid, (cyanomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
N-BOC-2-Aminoacetonitrile
物理化学性质
熔点53-57 °C(lit.)
沸点186 °C(lit.)
密度1.1832 (rough estimate)
折射率1.4880 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.96±0.46(Predicted)
形态solid
颜色Brown
InChIInChI=1S/C7H12N2O2/c1-7(2,3)11-6(10)9-5-4-8/h5H2,1-3H3,(H,9,10)
InChIKeySMZKPZXYDDZDJG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCC#N
制备方法
方法1
24424-99-5
151-63-3
85363-04-8
以二碳酸二叔丁酯和氨基乙腈硫酸盐为原料合成2-(Boc-氨基)乙腈的一般步骤如下：首先，在室温及氮气保护下，将3mmol的氨基乙腈硫酸盐溶解于50mL无水甲醇中。随后，向该溶液中加入770mg（4.5mmol）的L-半胱氨酸甲酯盐酸盐和0.63mL（4.5mmol）的三乙胺。将反应混合物在室温下搅拌3小时，之后通过旋转蒸发除去溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷中，依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，最后通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，5:1）纯化，得到目标产物2-(Boc-氨基)乙腈的甲酯衍生物。接下来，在0℃下，将0.9mL（0.9mmol）的1N氢氧化锂溶液加入至1.0mmol上述甲酯衍生物的5mL甲醇溶液中。将悬浮液在室温下搅拌1小时，反应完成后，用20mL丙酮稀释以促进产物沉淀。通过过滤收集白色固体，干燥后得到纯化的2-(Boc-氨基)乙腈。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 19, p. 6229 - 6232
[2] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 68, p. 18075 - 18081
N-(叔丁氧羰基)-2-氨基乙腈价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW853630483 | 2-(BOC-氨基)乙腈 n-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitrile;n-boc-2-aminoacetonitrile | 85363-04-8 | 25G | 215元 |
| 2025/05/22 | XW853630482 | 2-(BOC-氨基)乙腈 n-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitrile;n-boc-2-aminoacetonitrile | 85363-04-8 | 5G | 58元 |
| 2025/05/22 | XW853630481 | 2-(BOC-氨基)乙腈 n-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitrile;n-boc-2-aminoacetonitrile | 85363-04-8 | 1G | 40元 |