86604-86-6
86604-86-6 结构式
基本信息
2-氯-5-三氟甲基苯并咪唑
2-氯-6-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
2-氯-6-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 10G
2-Chloro-6-(trifluoroMethyl)benziMidazole
2-CHLORO-5-(TRIFLUOROMETHYL)BENZIMIDAZOLE
2-CHLORO-6-TRIFLUOROMETHYL-1H-BENZIMIDAZOLE
1H-BenziMidazole, 2-chloro-6-(trifluoroMethyl)-
2-chloro-6-(trifluoromethyl)-1H-1,3-benzodiazole
2-chloro-5-(trifluoroMethyl)-1H-1,3-benzodiazole
2-chloro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
2-chloro-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
物理化学性质
制备方法
133687-93-1
86604-86-6
以5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮为原料合成2-氯-6-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑的一般步骤： 1. 中间体1的制备：将5-(三氟甲基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮（中间体2，3.76 g，18.6 mmol）与三氯化磷（56 mL）混合，于95℃反应18小时。 2. 后处理：反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。残余物用甲苯（3×30 mL）洗涤，并在50℃下蒸发至干。 3. 纯化：所得固体用乙酸乙酯（EtOAc）重结晶。过滤收集沉淀，用乙醚（Et2O）洗涤并干燥，得到2-氯-6-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑（3.75 g，17.0 mmol，产率91%）。 4. 表征：1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ 7.90（1H，s），7.72（1H，d），7.56（1H，dd）；UPLC-MS：保留时间0.67分钟，m/z 221 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/129007, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 15, p. 7188 - 7211
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 7, p. 1390 - 1402
[4] Patent: US2003/36652, 2003, A1
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 18, p. 5010 - 5014