86626-38-2
中文名称
4-溴二氢吲哚
英文名称
4-BROMO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
CAS
86626-38-2
分子式
C8H8BrN
分子量
198.06
MOL 文件
86626-38-2.mol
更新日期
2025/08/19 22:01:52
86626-38-2 结构式
基本信息
中文别名
4-溴吲哚啉4-溴二氢吲哚
4-溴-2,3-二氢吲哚
4-溴-2,3-二氢-1H-吲哚
1H-吲哚, 4-溴-2,3-二氢-
4-溴-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐
英文别名
4-bromoindoline4-BROMO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
4-bromoindoline hydrochloride
1H-Indole,4-broMo-2,3-dihydro-
4-BroMo-2,3-dihydro-1H-indole 1HCl salt
4-BROMO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE HYDROCHLORIDE
4-Bromoindoline 4-Bromo-2,3-dihydro-1H-indole in stock Factory
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点278.8±29.0 °C(Predicted)
密度1.514±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)4.20±0.20(Predicted)
形态liquid
颜色Brown to reddish brown
InChIInChI=1S/C8H8BrN/c9-7-2-1-3-8-6(7)4-5-10-8/h1-3,10H,4-5H2
InChIKeyYCJCSDSXVHEBRU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC=C2)CC1
制备方法
方法1
52488-36-5
86626-38-2
步骤1. 将4-溴吲哚（5.00 mL，39.9 mmol）溶于乙酸（5.00 mL，87.9 mmol）和甲醇（25.0 mL，617 mmol）的混合溶剂中，并将反应体系冷却至0℃。在搅拌下缓慢加入氰基硼氢化钠（7.52 g，0.120 mol），随后在1小时内将反应混合物缓慢升温至室温。反应完成后，将混合物浓缩，并用饱和碳酸氢钠水溶液中和。使用乙醚和乙酸乙酯进行萃取，合并有机相后用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到4.11 g（52%收率）的4-溴-2,3-二氢-1H-吲哚。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2462 - 2471
[2] Patent: US2007/265258, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[3] Patent: WO2007/100880, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 166 - 178
[5] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 22, p. 5662 - 5665