87240-07-1
中文名称
7-溴-5-硝基吲哚
英文名称
7-BROMO-5-NITROINDOLE
CAS
87240-07-1
分子式
C8H5BrN2O2
分子量
241.04
MOL 文件
87240-07-1.mol
87240-07-1 结构式
物理化学性质
沸点402.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.855±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)13.58±0.30(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
87240-06-0
87240-07-1
以7-溴-5-硝基吲哚为原料合成7-溴-5-硝基-1H-吲哚的一般步骤：将7-溴-5-硝基吲哚（3g，12.34mmol）溶于乙醇（30mL）中，加入DDQ（5.6g，24.69mmol）和异丙醇（2mL）。将反应混合物在80℃下搅拌48小时。反应完成后，减压浓缩反应混合物，将残余物在乙酸乙酯和水之间分配。分离有机层，用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩滤液。粗产物通过快速色谱法纯化，使用20%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到标题化合物（2.5g，84%），为黄色固体。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ12.13（bs，1H），8.62（d，J=1.8Hz，1H），8.18（d，J=1.8Hz，1H），7.67（t，J=3.0Hz，1H），6.89（m，1H）。ESI-MS m/z=241（M+H）+。
参考文献：
[1] Phytochemistry (Elsevier), 1982, vol. 21, # 12, p. 2879 - 2886
[2] Patent: US2014/148437, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0237; 0240-0241
[3] Patent: WO2014/81994, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 50