873-73-4
中文名称
4-氯苯乙炔
英文名称
4-Chlorophenylacetylene
CAS
873-73-4
分子式
C8H5Cl
MDL 编号
MFCD00191917
分子量
136.58
MOL 文件
873-73-4.mol
更新日期
2025/05/12 11:58:55
873-73-4 结构式
基本信息
中文别名
1-氯-4-乙炔基苯4-氯苯乙炔
对氯苯乙炔
英文别名
1-CHLORO-4-ETHYNYLBENZENE1-CHLORO-4-PHENYLACETYLENE
4'-CHLOROPHENYL ACETYLENE
4-CHLOROPHENYLACETYLENE
(p-Chlorophenyl)acetylene
p-Ethynylchlorobenzene
Benzene, 1-chloro-4-ethynyl- (6CI, 7CI, 8CI, 9CI)
4-CHOROPHENYLACETYLENE
(4-Chlorophenyl)ethyne
1-(4-Chlorophenyl)ethyne
4-Ethynyl-1-chlorobenzene
所属类别
有机原料：烃类卤化物物理化学性质
熔点45-47 °C(lit.)
沸点79-82 °C (23 mmHg)
密度1.24 g/cm3(Temp: 50 °C)
闪点10 °C
储存条件Keep Cold
溶解度Acetone, Chloroform (Slightly), Dichloromethane, DMF, DMSO, Ethanol, Ethyl Acetate)
形态晶体
颜色黄色至浅棕色
水溶解性Insoluble in water. Soluble in acetone, chloroform, dichloromethane, DMF, DMSO, ethanol, ethyl acetate, hexane, methanol,THF and toluene.
稳定性感光
InChIKeyLFZJRTMTKGYJRS-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Benzene, 1-chloro-4-ethynyl-(873-73-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H228-H315-H319-H335
危险品标志F,Xi
危险类别码R36/37/38-R11
危险品运输编号UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危险等级FLAMMABLE
包装类别Ⅱ
海关编码29039990
制备方法
方法1
1.制法：
于装有搅拌器、氮气导管、回流冷凝器的反应瓶中，加入对氯苯乙酮(2)14.8g（0.096mol），五氯化磷24g(0.114mol),油浴加热至70℃。化合物(2)熔化后放出大量氯化氢气体，约10min后生成黄色澄清液体。减压蒸馏，蒸出生成的三氯氧磷，而后于1.33Pa压力下蒸出中间体(3)和（4），收集45～56℃的馏分，得到14.2g。将其加入90mLDMSO中，加入由12g氢氧化甲溶于10mL水配成的溶液，于80℃油浴加热2h。倒入300mL冰水中，己烷提取3次。合并提取液，水洗、饱和食盐水洗涤，无水碳酸钾干燥。回收溶剂后于乙醇-水中重结晶，得黄色结晶 ① (1)3.4g，mp42℃，bp79～82℃/3.06kPa，收率26%(以对氯苯乙酮计)。注：①采用类似的合成方法，可以合成对甲基苯乙炔，bp 75～81℃/2.67kPa，收率48%。对氟苯乙炔，bp28～41℃/1.73kPa，收率36%。 [1]
常见问题列表
制备
将9.5g(0.04mol)4-氯碘苯和4.2g(0.05mol)3-甲基丁炔醇，0.3g二氯化三苯基磷钯Pd[(C6H5)3P]2Cl2，100ml三乙胺混合，氮气保护下使混合物混合搅拌15分钟。在氮气气氛中保持混合物的同时，加入180mg的碘化亚铜。观察到沉淀几乎是立即形成的。室温搅拌约12小时，加入乙醚(200ml)稀释后过滤。将所得滤液通过减压蒸发，从滤液中除去几乎所有的溶剂，并用150ml甲苯稀释残留物。在得到的溶液中加入2.5g NaOH粉末，加热至回流反应4小时。趁热过滤后，通过减压蒸发将溶剂从滤液中除去。得到了4.6g蜡状固体形式的4-氯苯乙炔。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
1-氯-4-乙炔基苯1-Chloro-4-ethynylbenzene, 98%(873-73-4)
Sigma Aldrich
873-73-4(sigmaaldrich)