874363-18-5
中文名称
3-丙烯酰胺基苯硼酸频呐醇酯
英文名称
(N-AcrylaMidophenyl)boronic acid pinacol ester
CAS
874363-18-5
分子式
C15H22BNO4
分子量
291.15
MOL 文件
874363-18-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
874363-18-5 结构式
基本信息
中文别名
3-丙烯酰胺基苯硼酸频呐醇酯3-丙烯酰胺基苯硼酸频哪醇酯
3-丙烯酰胺基苯硼酸频呢醇酯
3-丙烯基酰胺基苯硼酸频哪醇酯
N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)丙烯酰胺
N-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙烯酰胺
N,N'-(1,2-DIHYDROXYETHYLENE)BISACRYLAMIDE N,N'-(1,2-二羟基乙烯)双丙烯酰胺
英文别名
N,N'-(1,2-DIHYDROXYETHYLENE)BISACRYLAMIDE3-Acrylamidophenylboronic Acid Pinacol Ester
(N-AcrylaMidophenyl)boronic acid pinacol ester
3-(N-Acrylamidophenyl)boronic acid pinacol ester
2-(3-Acrylamidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
N-[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylamide
2-Propenamide,N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-
所属类别
化学试剂：硼烷物理化学性质
熔点160 °C
沸点437.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)13.74±0.70(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
制备方法
方法1
814-68-6
210907-84-9
874363-18-5
1. 在冰浴条件下，将3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺（0.300 g，1.37 mmol）和N,N-二异丙基乙胺（DIEA，0.311 mL，1.78 mmol）溶解于二氯甲烷（DCM，9.1 mL）中。 2. 向上述溶液中缓慢加入丙烯酰氯（0.117 mL，1.44 mmol），保持反应体系在冰浴中。 3. 将反应混合物转移至室温，继续搅拌40分钟。 4. 反应完成后，通过旋转蒸发仪浓缩反应混合物。 5. 将浓缩后的残余物通过硅胶柱色谱（24 g硅胶）进行纯化，使用乙酸乙酯-己烷混合溶剂（梯度洗脱，15-40%）作为洗脱剂。 6. 收集目标组分，浓缩后得到N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)丙烯酰胺，为白色固体（0.292 g，收率78%）。 7. 质谱分析显示m/z 270（M + H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/65236, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[2] Patent: US2016/115126, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0505
[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 16, p. 3373 - 3382