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87494-13-1

中文名称 N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸
英文名称 Boc-S-trityl-D-cysteine
CAS 87494-13-1
分子式 C27H29NO4S
分子量 463.59
MOL 文件 87494-13-1.mol
更新日期 2025/08/07 14:16:28
87494-13-1 结构式 87494-13-1 结构式

基本信息

中文别名
FMOC-6-氨基已酸
BOC-S-三苯甲基-D-半胱氨酸
BOC-CYS(TRT)-OH 植物
BOC-CYS(TRT)-OH 动物
N-BOC-S-三苯甲基-D-半胱氨酸
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸
(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(三苯甲基硫基)丙酸
(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(三苯甲硫基)丙酸
英文别名
Boc-Cys(trt)-OH
Boc-S-trityl-D-cysteine
Boc-D-Cys(Trt)-OH(non-animal)
N-Boc-S-trityl-D-cysteine, 98%
Boc-S-trityl-D-cysteine USP/EP/BP
(Tert-Butoxy)Carbonyl D-Cys(Trt)-OH
Boc-S-trityl-D-cysteine≥ 99% (HPLC)
Boc-D-Cys(Trt)-OH Boc-S-trityl-D-cysteine
N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-S-trityl-D-cysteine
N-alpha-tert-Butyloxycarbonyl-s-trityl-D-cysteine
所属类别
生物化工:半胱氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点146-149°C
沸点610.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0°C
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Ethanol (Sparingly)
酸度系数(pKa)3.82±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
CAS 数据库87494-13-1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319

制备方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

S-三苯甲基-L-半胱氨酸

2799-07-7

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸

21947-98-8

以二碳酸二叔丁酯和S-三苯甲基-L-半胱氨酸为原料合成N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的一般步骤:向S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5g,12.7mmol)的2N NaOH(80mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(4.5g,20mmol),将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,用浓HCl将水溶液酸化至pH 2,然后用CH2Cl2(2×100mL)萃取。合并有机相,用盐水洗涤,干燥后减压浓缩,得到N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5.3g,90%),为白色泡沫,无需进一步纯化。1H NMR(DMSO):δ(ppm)1.37(s,9H,3×CH3);2.29-2.58(m,2H,CH2);3.76-3.79(m,1H,CH);6.84(d,J = 7.8 Hz,1H,NH);7.14-7.38(m,15H,三苯甲基-H)。MALDI-TOF MS:m/z 464.8Da [M + H],C27H29NO4S,分子量:463.59。

参考文献:

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 383 - 392

[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 92, p. 10808 - 10810

[3] Patent: CN106432014, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0096; 0100; 0101; 0102; 0142; 0146; 0147; 0148

[4] Patent: WO2009/137251, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 30; 31

[5] Chemistry of Natural Compounds, 1979, vol. 15, p. 471 - 476

常见问题列表

概述
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 是带有 Boc 保护基团的氨基酸衍生物,能够用来合成双环缩肽组蛋白去乙酰化酶的抑制剂螺菌素。
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H62863N-Boc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸, 98%
N-Boc-S-trityl-D-cysteine, 98%
87494-13-11g372元
2025/05/22H62863N-Boc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸, 98%
N-Boc-S-trityl-D-cysteine, 98%
87494-13-15g1184元
2025/05/22XW028749413105(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(三苯甲硫基)丙酸87494-13-125G126元
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