875781-43-4
中文名称
5-溴-4,7-二氮杂吲哚
英文名称
5-Bromo-4,7-diazaindole
CAS
875781-43-4
分子式
C6H4BrN3
分子量
198.02
MOL 文件
875781-43-4.mol
更新日期
2025/08/25 17:19:36
875781-43-4 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5H-吡咯并吡嗪5-溴-4,7-二氮杂吲哚
5-溴-4,7-二氮杂吲哚 1G
2-溴-5H-吡咯并[3,2-B]吡嗪
2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
5-BROMO-4,7-DIAZAINDOLE5-溴-4,7-二氮杂吲哚
英文别名
5-BROMO-4,7-DIAZAINDOLE5-Bromo-4,7-diazaindole 97%
2-Bromo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine, 2-bromo-
4H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine, 2-bromo-
2-broMo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 2-broMo-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点265 °C
密度2.00
闪点114 °C
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)10.58±0.50(Predicted)
形态yellow solid
外观Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C6H4BrN3/c7-5-3-9-6-4(10-5)1-2-8-6/h1-3H,(H,8,9)
InChIKeyKTKMLXBEBKGQGL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=NC(Br)=CN=2
CAS 数据库875781-43-4
制备方法
方法1
![3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-吡嗪-2-胺](/CAS2/GIF/875781-41-2.gif)
875781-41-2
875781-43-4
以3-[(三甲基硅基)炔基]-5-溴吡嗪-2-胺为原料合成5-溴-4,7-二氮杂吲哚的一般步骤：将叔丁醇钾（3.70 g，33.0 mmol）溶于四氢呋喃（THF，80 mL）中。在氮气（N2）保护下，将5-溴-3-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡嗪-2-胺（9.00 g，33.0 mmol）溶于THF（84 mL）的溶液在30分钟内缓慢滴加到上述溶液中。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌30分钟，随后加热回流反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤。合并有机相，用饱和盐水（50 mL × 2）洗涤，水相再用乙酸乙酯（60 mL × 2）萃取。合并所有有机相，减压浓缩。残余物通过柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，v/v = 3/1），得到5-溴-4,7-二氮杂吲哚（5.0 g，黄色固体），产率为76.0%。
参考文献：
[1] Patent: CN106432246, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0543; 0544; 0545
[2] Patent: WO2011/149950, 2011, A2
[3] Patent: WO2012/158785, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[4] Patent: WO2014/81732, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Patent: WO2014/85795, 2014, A1