87630-36-2
中文名称
3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯
英文名称
3-BROMO-1-(TRIISOPROPYLSILYL)PYRROLE
CAS
87630-36-2
分子式
C13H24BrNSi
MDL 编号
MFCD01321136
分子量
302.33
MOL 文件
87630-36-2.mol
更新日期
2025/08/26 10:43:13
87630-36-2 结构式
基本信息
中文别名
1-(三异丙基硅基)-3-溴吡咯3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯
3-溴-N-(三异丙基硅烷基)吡咯
1H-吡咯, 3-溴-1-[三(异丙基)硅烷基]-
英文别名
3-BROMO-1-(TRIISOPROPYLSILYL)PYRROLE物理化学性质
沸点100 °C(Press: 0.1 Torr)
密度1,16 g/cm3
折射率n20/D1.519
闪点>110℃
储存条件Refrigerator
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)-5.67±0.70(Predicted)
形态Oil
颜色黑色
InChIInChI=1S/C13H24BrNSi/c1-10(2)16(11(3)4,12(5)6)15-8-7-13(14)9-15/h7-12H,1-6H3
InChIKeyCNAUTMPRKBSDLH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC(Br)=C1
制备方法
方法1
87630-35-1
87630-36-2
以1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯为原料合成3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯的一般步骤：在-78℃下，将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，3.25g，18.3mmol）缓慢加入到1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯（3.72g，16.6mmol）的四氢呋喃（THF，17mL）溶液中，保持温度并持续搅拌5小时。反应完成后，向混合物中加入正己烷（15mL）和吡啶（0.5mL），继续搅拌5分钟。随后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=30:1）进行纯化，最终得到3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯（4.67g，收率93%），为无色油状物。
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 169 - 174
[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 35, p. 6673 - 6678
[3] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 17, p. 3239 - 3240
[4] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 34, p. 7141 - 7146
[5] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 24, p. 6334 - 6337