876343-10-1
中文名称
4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
英文名称
4-chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
CAS
876343-10-1
分子式
C6H3ClIN3
分子量
279.47
MOL 文件
876343-10-1.mol
更新日期
2025/08/08 09:37:13
876343-10-1 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 英文别名
4-chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[24-Chloro-6-iodo-7H-pyrrol...
4-chloro-6-iodo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
4-chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-chloro-6-iodo-
4-chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine ISO 9001：2015 REACH
Product English Name: 4-Chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
所属类别
医药中间体：碘嘧啶物理化学性质
密度2.284±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)9.74±0.50(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H3ClIN3/c7-5-3-1-4(8)11-6(3)10-2-9-5/h1-2H,(H,9,10,11)
InChIKeyDXPVKZYVQANEDW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C2C=C(I)NC2=N1
制备方法
方法1
![4-氯-7-(苯基磺酰基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/186519-89-1.gif)
186519-89-1
876343-10-1
以4-氯-7-(苯磺酰基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶为原料合成4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的一般步骤如下：按照文献[20]的方法，将4-氯-7-(苯磺酰基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（1）（5.42 g，18.5 mmol）进行碘化反应。反应完成后，得到2：3（6.0 g）的9：1混合物。将该混合物与THF（125 mL）和5M NaOH的甲醇溶液（21 mL）混合。在室温下搅拌2小时后，加入饱和NH4Cl水溶液（125 mL），并将混合物浓缩。通过过滤收集形成的沉淀，并用水洗涤。随后，用沸腾的乙腈（1 g/10 mL）对沉淀进行研磨，得到4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（3.96 g，14.2 mmol，产率77%）为白色固体，熔点为219℃（分解）（文献[20]报道为220℃）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：12.57（s，1H），8.51（s，1H），6.88（s，1H）。所得1H NMR数据与文献[20]报道的数据一致。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 124, p. 583 - 607
[2] European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2014, vol. 59, # 1, p. 69 - 82
[3] Patent: WO2015/959, 2015, A1