87691-88-1
中文名称
3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑盐酸盐
英文名称
3-Piperazinyl-1,2-benzisothiazole hydrochloride
CAS
87691-88-1
分子式
C11H14ClN3S
MDL 编号
MFCD00674131
分子量
255.77
MOL 文件
87691-88-1.mol
更新日期
2025/07/08 17:52:12
87691-88-1 结构式
基本信息
中文别名
3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑盐酸盐4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪盐酸盐
3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑盐酸盐
英文别名
1-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)piperazine hydrochloride1,2-BENZISOTHIAZOLE,3-(1-PIPERAZINYL)HCL
1,2-BENZISOTHIAZOLE-3-(1-PIPERAZINYL) HYDROCHLORIDE
3-(1-PIPERAZINYL)-1,2-BENZISOTHIAZOLE HCL
3-(1-PIPERAZINYL)-1,2-BENZISOTHIAZOLE HYDROCHLORIDE
3-Piperazinobenzisothiazole hydrochloride
3-PIPERAZINYL-1,2-BENZISOTHIAZOLE HYDROCHLORIDE
3-(1-Piperazinyl)-1,2-BenzisothiaozoleHcl
3-Piperazino-1,2-benzisothiazol Hydrochlorid
3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiaxole monohydrochloride
3-PIPERAZINYL-1,2-BENZISOTHIAZOLE HYDROCHLORIDEV
3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole hydrochloride
所属类别
医药中间体：哌嗪类化合物物理化学性质
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H13N3S.ClH/c1-2-4-10-9(3-1)11(13-15-10)14-7-5-12-6-8-14;/h1-4,12H,5-8H2;1H
InChIKeyDOQLJTKEUIJSKK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N2CCNCC2)=NSC2C=CC=CC1=2.Cl
制备方法
方法1
110-85-0
7716-66-7
87691-88-1
以哌嗪和3-氯-1,2-苯并异噻唑为原料合成3-(哌嗪-1-基)苯并[d]异噻唑盐酸盐的一般步骤：在干燥的300毫升圆底烧瓶中，加入无水哌嗪（49.4克，0.57摩尔）和叔丁醇（10毫升），烧瓶配备有机械搅拌器、温度计、顶部装有氮气入口的冷凝器和均压滴液漏斗。用氮气吹扫烧瓶后，将其置于油浴中加热至100℃。将3-氯-1,2-苯并异噻唑（19.45克，0.11摩尔）溶于叔丁醇（10毫升）中，然后将此溶液加入加料漏斗，并在20分钟内缓慢滴加到反应烧瓶中，以控制放热反应（温度维持在112-118℃）。滴加完毕后，将黄色溶液加热至回流（121℃），并保持回流24小时。通过薄层色谱确认反应完成。将反应混合物冷却至85℃，加入120毫升水。过滤混浊溶液，滤饼用60毫升叔丁醇/水（1:1）溶液洗涤。合并滤液和洗涤液，用50%氢氧化钠水溶液调节pH至12.2。用甲苯（200毫升）萃取水溶液，分离各层后，水层再用新鲜甲苯（100毫升）萃取。合并甲苯层，用75毫升水洗涤，然后在48℃下真空浓缩至90毫升。向浓缩物中加入异丙醇（210毫升），缓慢滴加7.6毫升浓盐酸调节pH至3.8。将所得浆液冷却至0℃，搅拌45分钟后过滤。滤饼用冷异丙醇（50毫升）洗涤，然后在40℃下真空干燥，得到23.59克（收率80%）3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑盐酸盐，为灰白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US5935960, 1999, A
[2] Patent: US6111105, 2000, A
[3] Patent: EP790236, 1997, A1