879132-48-6
879132-48-6 结构式
基本信息
1-{[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基}-1H,2H,3H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-酮
1-{[(2-TriMethylsilyl)eth...
-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)
1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
1-{[(2-TriMethylsilyl)ethoxy]Methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
1-((2-(triMethylsilyl)ethoxy)Methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H,2H,3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
2H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one, 1,3-dihydro-1-[[2-(triMethylsilyl)ethoxy]Methyl]-
制备方法
5654-97-7
76513-69-4
879132-48-6
在氮气保护下，将7-氮杂-吲哚-2-酮（2.00 g，14.9 mmol）溶于DMF（30 mL）和THF（30 mL）的混合溶剂中，冷却至0℃。缓慢加入60%矿物油分散的氢化钠（0.600 g，15.0 mmol），保持0℃搅拌1小时。随后，在3分钟内滴加2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯（3.17 mL，17.9 mmol），撤去冰浴，使反应混合物自然升温至室温，继续搅拌21小时。反应完成后，将混合物倒入水（50 mL）和乙酸乙酯（50 mL）中进行分配。水相用乙酸乙酯（2×50 mL）萃取，合并有机相，依次用水（2×50 mL）和盐水（50 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，通过Biotage Horizon快速柱层析（洗脱剂：25%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到1-[[2-(三甲基硅基)乙氧基]甲基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2(3H)-酮（2.26 g），为粘稠的橙色油状物。LC-MS分析条件：保留时间=3.49分钟；m/z=265.20 [M+H]+（色谱柱：Phenomenex C18 50×2.0 mm 3μm；流动相A：90%水:10%甲醇:0.1%三氟乙酸；流动相B：10%水:90%甲醇:0.1%三氟乙酸；流速=0.8 mL/min；梯度程序：起始B相比例=0%，最终B相比例=100%，梯度时间=4分钟，然后在100% B相保持1分钟；柱温=40℃；检测波长=220 nm）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 8.15（d，J=5.0 Hz，1H），7.65（d，J=7.3 Hz，1H），7.05（dd，J=7.2,5.4 Hz，1H），5.07（s，2H），3.69（s，2H），3.59（t，J=8.0 Hz，2H），0.85（t，J=8.0 Hz，2H），-0.06（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/172424, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 90; 91