88075-18-7
88075-18-7 结构式
基本信息
(4-羟苯炔基)三甲基硅烷
(4-羟苯乙炔基)三甲基硅烷
4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯酚
4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚
4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯酚
4-((Trimethylsilyl)ethynyl)phenol
4-[2-(TriMethylsilyl)ethynyl]-phenol
Phenol, 4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-
物理化学性质
制备方法
540-38-5
1066-54-2
88075-18-7
以4-碘苯酚和三甲基硅乙炔为原料合成(4-羟苯炔基)三甲基硅烷的一般步骤如下：将4-碘苯酚（2g，9.09mmol，1当量）溶解于20mL无水甲苯中。向该溶液中依次加入PdCl2(PPh3)2（191.4mg，0.27mmol，0.03当量）、碘化铜(I)（172.8mg，0.909mmol，0.1当量）、N,N-二异丙基乙胺（1.58mL，9.09mmol，1当量），随后加入三甲基硅乙炔（1.28mL，9.09mmol，1当量）。将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，蒸发除去溶剂，残余物通过柱色谱法（洗脱剂：EtOAc/己烷=1:10）进行纯化，得到目标产物(4-羟苯炔基)三甲基硅烷（1.73g，定量收率），为棕色油状物。产物结构经1H-NMR（CDCl3, 500MHz）和13C-NMR（CDCl3, 75MHz）确认：1H-NMR δ 7.37（2H, d, J = 8.8Hz, Ar-H），6.76（2H, d, J = 8.8Hz, Ar-H），4.92（1H, brs, Ar-OH），0.24（9H, s, -Si(CH3)3）；13C-NMR δ 155.76, 133.69, 115.49, 115.31, 105.02, 92.50, 0.05。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2009, # 39, p. 5832 - 5834
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 37, p. 9311 - 9316
[3] Angew. Chem., 2012, vol. 124, # 37, p. 9445 - 9450,6
[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 4, p. 1247 - 1249
[5] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 70, # 9, p. 637 - 641