88491-61-6
88491-61-6 结构式
基本信息
3-溴吡哒嗪
Pyridazine, 3-broMo-
3-Bromopyridazine ,97%
Pyridazine, 3-bromo- (9CI)
3-broMopyridazine hydrobroMide
物理化学性质
制备方法
504-30-3
88491-61-6
3-溴哒嗪的合成：将溴氧化磷（158 g，552 mmol）置于机械搅拌下，加热至80℃直至完全熔融。随后，将3-羟基哒嗪（30.5 g，317 mmol）一次性加入熔融的溴氧化磷中，反应混合物颜色迅速由橙色变为黄色，最终形成黑色固体。将反应体系升温至120℃，维持此温度反应3小时。反应完成后，冷却反应混合物至室温，随后在冰水浴中进一步冷却。缓慢加入冰水（总量300 mL），注意控制加入速度以缓解放热现象（观察到白烟生成）。在搅拌过程中，部分固体未溶解，此时加入2M NaOH水溶液（180 mL），继续搅拌45分钟直至所有固体完全溶解。将得到的深红色/棕色溶液缓慢倒入预先冷却并含有2M NaOH水溶液（910 mL）的冰/水浴中，保持内部温度低于25℃。用2M NaOH水溶液（50 mL）调节溶液pH至约9.5。使用二氯甲烷（DCM，5×250 mL）对溶液进行萃取，合并黄色有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后真空浓缩，得到灰色/棕色固体粗产物。将粗产物吸附于二氧化硅（98 g）上，通过硅胶柱（200 g）用庚烷/乙酸乙酯（1:1）作为洗脱剂进行纯化。收集含目标产物的馏分，合并后真空浓缩，得到3-溴哒嗪（34.7 g，216 mmol，产率69%），为绿色/灰色固体。GCMS分析显示产物纯度>99%。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/161928, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2015/161924, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20