88744-36-9
中文名称
2-氯苯基氨基乙酸
英文名称
AMINO-(2-CHLORO-PHENYL)-ACETIC ACID
CAS
88744-36-9
分子式
C8H8ClNO2
MDL 编号
MFCD00049324
分子量
185.61
MOL 文件
88744-36-9.mol
更新日期
2023/12/03 19:11:18

基本信息
中文别名
2-氯苯基氨基乙酸(+/-)-2-氯苯基甘氨酸
2-(2-氯苯基)甘氨酸
英文别名
2-CHLORO-DL-PHENYLGLYCINE(+/-)-2-CHLOROPHENYLGLYCINE
2-CHLOROPHENYLGLYCINE
(+/-)-ALPHA-AMINO-2-CHLOROPHENYLACETIC ACID
AMINO-(2-CHLORO-PHENYL)-ACETIC ACID
DL 2-(2-CHLOROPHENYL)-GLYCINE
DL-2-CHLOROPHENYLGLYCINE
O-CHLORO-A-AMINOPHENYLACETIC ACID
RARECHEM AK ML 0504
alpha-Amino-o-chlorophenylacetic acid, 2-(2-Chlorophenyl)glycine
所属类别
生物化工:其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点218-220 °C (decomp)
沸点318.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store under inert gas
酸度系数(pKa)1.69±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
敏感性Air Sensitive
制备方法
方法1

143-33-9

89-98-5

86169-24-6
以氰化钠和邻氯苯甲醛为原料合成(R)-2-氨基-2-(2-氯苯基)乙酸的一般步骤如下:按照方案1所述的方法制备2-氯苯基甘氨酸。将邻氯苯甲醛(2-氯苯甲醛)、碳酸氢铵(NH4HCO3,23.7g)和氰化钠(NaCN,14.7g)溶解于500ml甲醇和500ml水的混合溶剂中,于65-70℃下搅拌反应5小时。反应完成后,将溶液浓缩并转移至高压釜中,加入45%氢氧化钠(NaOH)溶液,在120℃下回流4小时。反应混合物冷却后,加入2g活性炭,搅拌10分钟进行脱色。过滤除去活性炭,用50%硫酸(H2SO4)调节滤液的pH至7-8。过滤收集沉淀,用水洗涤,得到27g(收率58%)2-氯苯基甘氨酸。该产物为RS-2-氯苯基甘氨酸,其比旋光度为+0.16(C=1, 1N HCl),熔点为185.4-186.8℃。
参考文献:
[1] Patent: US2004/176637, 2004, A1. Location in patent: Page 3