891782-60-8
891782-60-8 结构式
基本信息
7-溴-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
7-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
7-BroMo-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone
7-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
1(2H)-Isoquinolinone, 7-bromo-3,4-dihydro-
7-broMo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one
7-Bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 99%
物理化学性质
制备方法
14548-39-1
891782-60-8
以6-溴茚酮为原料合成7-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮的一般步骤：中间体23-1（7-溴-3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮）的制备。在0℃下，将叠氮化钠（0.431g，6.63mmol）缓慢加入到6-溴-2,3-二氢-1H-茚-1-酮（1g，4.74mmol）和甲磺酸（15mL，231mmol）的二氯甲烷（30mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌15小时后，小心地用1M氢氧化钠水溶液（50mL）淬灭。水层用二氯甲烷（3×50mL）萃取，合并的有机层依次用水（20mL）和盐水（20mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后浓缩。残余物通过柱色谱法纯化，使用90:10的己烷-乙酸乙酯至纯乙酸乙酯的梯度洗脱，得到7-溴-3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮，为白色固体（650mg，收率61%）。产物经1H NMR（400MHz，氯仿-d）确认：δ8.35（1H，br.s.），7.08-7.17（1H，m），6.98-7.06（1H，m），6.95（1H，d，J=1.98Hz），2.93（2H，t，J=7.59Hz），2.49-2.68（2H，m）。质谱分析显示m/z 226,228（M+H）+。
参考文献：
[1] Patent: US2010/160303, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 2452 - 2468
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 19, p. 9005 - 9017