89283-32-9
中文名称
3-氯-2-吡嗪甲醇
英文名称
(3-chloropyrazin-2-yl)methanol
CAS
89283-32-9
分子式
C5H5ClN2O
分子量
144.56
MOL 文件
89283-32-9.mol
更新日期
2026/01/08 13:23:44
89283-32-9 结构式
基本信息
中文别名
3-氯吡嗪-2-甲醇2-甲醇-3-氯吡嗪
3-氯-2-吡嗪甲醇
2-氯-3-甲基醇吡嗪
2-(羟甲基)-3-氯吡嗪
英文别名
3-Chloro-2-pyrazinemethanol3-Chloro-2-pyrazineMethan...
2-PyrazineMethanol, 3-chloro-
(3-chloro-2-pyrazinyl)methanol
(3-chloropyrazin-2-yl)methanol
3-Chloro-2-(hydroxymethyl)pyrazine
物理化学性质
沸点256℃
密度1.422
闪点108℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)12.07±0.10(Predicted)
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
27398-39-6
89283-32-9
以2-氯吡嗪-3-羧酸为原料合成3-氯吡嗪-2-甲醇的一般步骤：将3-氯吡嗪-2-羧酸（2.97 g，18.73 mmol，1当量）溶解于四氢呋喃（75 mL）中。在冰浴条件下搅拌该溶液，依次加入三乙胺（5.2 mL，37.5 mmol，2当量）和氯甲酸甲酯（1.74 mL，22.5 mmol，1.2当量），滴加后者。反应30分钟后，过滤反应混合物，并用额外的四氢呋喃（10 mL）洗涤固体。将所得四氢呋喃溶液置于冰浴中搅拌，缓慢加入硼氢化钠（1.4 g，37.5 mmol，2当量）在水（3 mL）中的悬浮液。反应1小时后，向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液（100 mL），随后用乙酸乙酯（2×100 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液（25 mL）洗涤，并用无水硫酸钠干燥。过滤后，蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：5-70%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标产物(3-氯吡嗪-2-基)甲醇（0.84 g，产率31%），为浅色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/160755, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2013/102145, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0290