89466-38-6
中文名称
3-甲氧基-4-甲基-6-氯哒嗪
英文名称
6-Chloro-3-methoxy-4-methylpyridazine
CAS
89466-38-6
分子式
C6H7ClN2O
分子量
158.59
MOL 文件
89466-38-6.mol
更新日期
2025/08/26 10:52:36
89466-38-6 结构式
基本信息
中文别名
3-甲氧基-4-甲基-6-氯哒嗪 英文别名
6-Chloro-3-methoxy-4-methylpyridazinePyridazine, 6-chloro-3-methoxy-4-methyl-
物理化学性质
熔点113 °C
沸点293.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.29±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
1722-10-7
74-88-4
89466-38-6
以6-甲氧基-3-氯哒嗪和碘甲烷为原料合成3-甲氧基-4-甲基-6-氯哒嗪的一般步骤如下：在氮气保护下，将2,2,6,6-四甲基哌啶（12.9 mL，76.1 mmol）溶于四氢呋喃（100 mL）中，冷却至-78℃。缓慢加入2.5 M正丁基锂的己烷溶液（30.4 mL，76.1 mmol），随后将反应混合物升温至0℃并搅拌1小时。再次冷却至-78℃后，缓慢加入0.46 M 3-氯-6-甲氧基哒嗪的四氢呋喃溶液（75 mL，34.6 mmol）。在-78℃下继续搅拌1小时后，加入碘甲烷（4.74 mL，76.1 mmol），并在相同温度下继续搅拌30分钟。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液（50 mL）淬灭反应，升温至室温，用水（50 mL）稀释，并用乙酸乙酯（2×250 mL）萃取。合并有机相，用盐水（50 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物3-甲氧基-4-甲基-6-氯哒嗪（3.31 g，收率60%）。质谱（APCI）m/z = 159.0（M + H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/70708, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00551