89490-05-1
中文名称
环己烯-1-基硼酸
英文名称
1-CYCLOHEXENYLBORONIC ACID
CAS
89490-05-1
分子式
C6H11BO2
MDL 编号
MFCD02179497
分子量
125.96
MOL 文件
89490-05-1.mol
更新日期
2025/04/14 15:44:41
89490-05-1 结构式
基本信息
中文别名
环己烯-1-基硼酸1-环己烯-1-基-硼 酸
英文别名
1-CYCLOHEXEN-1-YL-BORONIC ACID1-CYCLOHEXENE-1-BORONIC ACID
1-CYCLOHEXENYLBORONIC ACID
CYCLOHEXEN-1-YLBORONIC ACID
Cyclohexene-1-boronicacid
Cyclohex-1-ene-1-boronic acid
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点165°C
沸点261.9±33.0 °C(Predicted)
密度1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)9.43±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C6H11BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h4,8-9H,1-3,5H2
InChIKeyXZWQKJXJNKYMAP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1CCCCC=1B(O)O
制备方法
方法1
2044-08-8
1195-66-0
89490-05-1
在氮气保护下，向反应瓶中加入镁金属8.0g（0.33mol）和几粒碘晶体。在滴液漏斗中，将2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环56.9g（0.36mol）、1-溴-1-环己烯48.3g（0.3mol）和无水四氢呋喃300ml混合均匀。将反应体系温度升至40-45℃，缓慢滴加前25ml混合溶液，观察碘引发的颜色变化作为反应开始的标志。维持反应温度在40-55℃，完成剩余混合溶液的滴加。随后，逐渐加热至回流，继续反应2-3小时，通过GC监测直至原料消失。将反应液冷却至0-10℃，缓慢加入饱和NH4Cl溶液淬灭反应，调节pH至5-6。分离有机层，水层用甲基叔丁基醚（MTBE）150ml萃取。合并有机层，用饱和盐水洗涤，减压浓缩除去溶剂。最后，在高真空下蒸馏，收集80-83℃馏分，得到无色透明液体环己烯-1-基硼酸50.5g，收率81%。
参考文献：
[1] Patent: CN104788481, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0024