89536-85-6
89536-85-6 结构式
基本信息
N-BOC-N-甲基-D-缬氨酸
N-叔丁氧羰基-N-甲基-D-缬氨酸
(R)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-甲基丁酸
BOC-N-ME-D-VAL-OH (BOC-N-甲基-D-缬氨酸)
Boc-N-Me-D-Val
BOC-N-ME-D-VAL-OH
BOC-N-ME-D-VALINE
BOC-N-METHYL-D-VALINE
BOC-D-MEVAL-OH USP/EP/BP
BOC-N-ALPHA-METHYL-D-VALINE
Boc-N-methyl-D-valine≥ 98% (HPLC)
N-ALPHA-T-BOC-N-ALPHA-METHYL-D-VALINE
N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-N-methyl-D-valine
物理化学性质
制备方法
22838-58-0
74-88-4
13850-91-4
在0℃下，将N-(叔丁氧羰基)-D-缬氨酸（5g，11.5mmol）溶于THF（69mL，0.35M）中，随后加入碘甲烷（11.45mL，8当量）。在搅拌下，缓慢加入60% NaH矿物油分散体（2.76g，3当量）。反应混合物在室温下剧烈搅拌过夜，之后用乙醚（70mL）稀释，并在0℃下缓慢加入水（50mL）淬灭反应。分离有机层和水层，水层用乙醚（2×30mL）萃取两次。通过逐滴加入饱和食盐水将水层pH调至约2（使用pH试纸检测），随后用乙酸乙酯（4×100mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩。得到油状产物（4.46g，收率84%），其纯度足以进行下一步反应。如需进一步纯化，可通过快速柱色谱（硅胶，3%-5%甲醇/二氯甲烷）获得分析纯样品，为白色蓬松固体。在类似条件下仅使用3当量碘甲烷时，反应结束时仍有原料残留，可能是由于二钠盐的竞争性沉淀所致。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 6, p. 2090 - 2111
[2] Helvetica Chimica Acta, 2012, vol. 95, # 6, p. 973 - 982
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 32, p. 4077 - 4079
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 5, p. 1140 - 1150
[5] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 39, p. 10653 - 10662