89604-92-2
中文名称
头孢他啶侧链酸活性酯
英文名称
2-Mercaptobenzothiazolyl-(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonyl) isopropoxyiminoacetate
CAS
89604-92-2
EINECS 编号
419-040-9
分子式
C20H23N4O5S3
MDL 编号
MFCD00071548
分子量
495.62
MOL 文件
89604-92-2.mol
更新日期
2025/08/26 10:53:17
89604-92-2 结构式
基本信息
中文别名
头孢他啶活性酯头孢他定侧链酸活性酯
头孢他定活性酯
头孢他啶侧链酸活性酯
头孢他啶侧链活性酯
头孢他啶侧链活性酯 (活性酯)
2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(特丁氧羰基异丙氧亚氨基)乙酸硫代苯并噻唑酯
英文别名
2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLYL-(Z)(2-AMINOTHIAZOLE-4YL)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)ISOPROPOXYIMINO ACETATES-2-BENZOTHIAZOLYL-(2)-2-(1-TERBATOXYCANBONYL-1-METHYLETHOXYIMINO)-4-THIAZOLE ACETATE
S-2-BENZOTHIAZOLYL (Z)-2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-(1-T-BUTOXYCARBONYL-1-METHYL)ETHOXYIMINOTHIOACETATE
S-2-BENZOTHIAZOLYL-(Z)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL-ISOPROPOXYIMINO)THIOACETATE BENZOTHIAZOLE ESTER
S-2-BENZOTHIAZOYL-(Z)-2-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-1-METHYLETHOXYIMINO)-2-(AMINOTHIAZOL-4-YL)ACETATE
TAEM
(Z)-TERT-BUTYL 2-(1-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YLTHIO)-2-OXOETHYLIDENEAMINOOXY)-2-METHYLPROPANOATE
S-2-benzothiazoyl-(Z)-2-(1-ter-butoxycanbonyl-1-methylethoxyimino)-4-thiazoleacetate
S-2-Benzothiazoyl-(Z)-2-(ter-butoxycarbonyl-isopropoxyimino)-4-thiazoleacetate(TAEM)
2-mercaptobenzoly-α-(2-aminothiazol-4-yl)-alpha-[(tert-butoxycarbonyl)-Isopropoxyimino] acetate
Benzothiazol-2-yl-(Z)-2-(ter-butoxycarbonylprop-2-oxyimino)-(2-aminothiazol-4-yl)thioacetate
2-Mercaptobenzolyl-|α-(2-Aminothiazol-4-yl)-|α-[(tert-Butoxycarbonyl)-Isopropoxyimino]Acetate (TAEM)
BENZOTHIAZOL-2-YL-(Z)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYLPROP-2-OXYIMINO)-2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)THI-OACETATE
benzothiazolyl[2-(2-tert-butoxycarbonylprop-2-oxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)]thio acetate
S-2-BENZOTHIAOYL-(Z)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYLISOPROPOXYIMINO)-4-THIAZOLEACETATE
2-(2-Amino-4-thiazole)-2-(tert
2-Mercaptobenzothiazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)[(Tert-Butoxycarbonyl)-Isopropoxyimino] Acetate
2-MERCAPTOBENZOLYL-ALPHA-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-ALPHA-[(TERT-BUTOXYCARBONYL)ISOPROPOXYIMINO]ACETATE
TAEM CAS
2-MERCAPTOBENZOLYL-Z-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-[(TERT-BUTOXYCARBONYL)ISO-PROPOXYAMINO]ACETATE
所属类别
原料药：头孢菌素类药物理化学性质
熔点138-140°C
沸点621.6±61.0 °C(Predicted)
密度1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)0.83±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
InChIInChI=1S/C20H22N4O4S3/c1-19(2,3)27-16(26)20(4,5)28-24-14(12-10-29-17(21)22-12)15(25)31-18-23-11-8-6-7-9-13(11)30-18/h6-10H,1-5H3,(H2,21,22)/b24-14-
InChIKeyRCZJVHXVCSKDKB-OYKKKHCWSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)C(O/N=C(/C1=CSC(N)=N1)\C(SC1=NC2=CC=CC=C2S1)=O)(C)C
制备方法
方法1
120-78-5
86299-47-0
89604-92-2
以二硫化二苯并噻唑和(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(((1-(叔丁氧基)-2-甲基-1-氧代丙烷-2-基)氧基)亚氨基)乙酸为原料，合成(Z)-2-(((1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-2-氧代亚乙基)氨基)氧基)-2-甲基丙酸叔丁酯的一般步骤如下：在21℃条件下，将35g (Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(((1-(叔丁氧基)-2-甲基-1-氧代丙烷-2-基)氧基)亚氨基)乙酸和48g二硫化二苯并噻唑加入到二氯甲烷和乙腈的混合溶剂中（混合溶剂总质量为250g，密度为1.0g/cm3）。搅拌10分钟后，加入1.0mL吡啶。在22℃下，缓慢加入8.0mL三乙胺。加完后，将反应温度升至30℃，保持此温度反应50分钟。随后，将反应混合物冷却至21℃，在此温度下缓慢滴加28mL亚磷酸三乙酯，滴加过程控制在2.5小时内完成。滴加完毕后，将反应液在21±1℃下继续反应3.0小时。之后，将反应混合物冷却至3℃，保持此温度反应30分钟。反应完成后，进行抽滤，收集固体产物，并在60℃下干燥，得到目标产物(Z)-2-(((1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-2-氧代亚乙基)氨基)氧基)-2-甲基丙酸叔丁酯，收率为92.6％，纯度为99.3％。
参考文献：
[1] Patent: CN106699683, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0028-0033