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89793-12-4

中文名称 2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
英文名称 ETHYL 2-CHLOROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
CAS 89793-12-4
分子式 C7H7ClN2O2
分子量 186.596
MOL 文件 89793-12-4.mol
更新日期 2025/08/01 15:58:26
89793-12-4 结构式 89793-12-4 结构式

基本信息

中文别名
2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
2-氯嘧啶-5-甲酸乙酯
乙基2-氯嘧啶-5-甲酸酯
2-氯-5-嘧啶甲酸乙酯 1G
嘧啶-5-甲酸 2-氯-, 乙酯
5-嘧啶甲酸, 2-氯-, 乙酯
英文别名
EOS-60350
ETHYL2-CHLOROPYRIMI
2-chloro-pyriMidine-5-carboxylate
Ethyl 2-Chlorpyrimidine-5-carboxylate
2-Chloro-5-(ethoxycarbonyl)pyrimidine
ETHYL 2-CHLOROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate ,97%
2-chloro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
PyriMidin-5-carboxylic acid 2-chloro-, ethyl ester
5-PyriMidinecarboxylic acid, 2-chloro-, ethyl ester
所属类别
医药中间体:氯嘧啶

物理化学性质

熔点52-60℃
沸点80℃/760mm
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)-3.05±0.22(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅黄色
InChIInChI=1S/C7H7ClN2O2/c1-2-12-6(11)5-3-9-7(8)10-4-5/h3-4H,2H2,1H3
InChIKeyIEMKQRSOAOPKRJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(C(OCC)=O)C=N1
CAS 数据库89793-12-4

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险类别码20/21/22
安全说明36/37
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

制备方法

方法1
2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯

95928-49-7

2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯

89793-12-4

步骤d:2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯(化合物R-2-1)的合成 将2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯(化合物204,38.0g,153mmol)、三氯氧磷(300mL)和N,N-二甲基苯胺(3mL)的混合物加热回流2小时。反应完成后,冷却至室温并减压浓缩。残余物小心地用冰水淬灭,用碳酸钠水溶液调节pH至7-8,随后用乙酸乙酯(EtOAc)萃取。合并有机相,依次用冰水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸发溶剂。粗产物通过柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷,10%),得到化合物R-2-1(15g,52%)为白色固体。 LCMS:187 [M + 1]+。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.36 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 4.39 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 9.08 (s, 2H)。

参考文献:

[1] Patent: US9249156, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 34

[2] Patent: WO2018/85342, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 27; 28

[3] Patent: US2009/76006, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 40

[4] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 138-139

[5] Patent: WO2009/36016, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 69

常见问题列表

应用

2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯用于合成用于治疗癌症的视黄素x受体激动剂(RXR)。

应用
2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯可作为有机合成中间体,在化工医药研发过程中主要用于合成视黄醇类x受体激动剂(RXR),用于癌症治疗。
用途

2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯用于合成视黄醇类x受体激动剂(RXR),用于癌症治疗。

2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H649142-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate, 97%
89793-12-41g353元
2025/05/22H649142-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate, 97%
89793-12-45g1627元
2025/05/22XW0289793124042-氯嘧啶-5-羧酸乙酯89793-12-425G430元
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