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90-34-6

中文名称 伯氨喹
英文名称 Primaquine
CAS 90-34-6
分子式 C15H21N3O
分子量 259.35
MOL 文件 90-34-6.mol
90-34-6 结构式 90-34-6 结构式

基本信息

中文别名
伯喹
伯氨喹
伯氨喹啉
伯氨喹啉杂质
N-(6-甲氧基喹啉-8-基)戊-1,4-二胺
8-(4-氨基-1-甲基丁基氨基)-6-甲氧基喹啉
英文别名
PRIMAQUIN
primaquine
Primaquine USP/EP/BP
8-(4-Amino-1-methylbutylamino)
n4-(6-methoxy-8-quinolinyl)-4-pentanediamine
N-(6-Methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
N'-(6-Methoxy-8-quinolinyl)pentane-1,4-diamine
N4-(6-Methoxy-8-quinolinyl)-1,4-pentanediaMine
4-[(6-Methoxyquinolin-8-yl)amino]pentan-1-amine
4-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
所属类别
原料药:抗疟药

物理化学性质

外观性状粘性液体。沸点175-179℃(0.0266kPa),溶于醚。其磷酸盐(C15H21N3O·2H3PO4,[63-45-6])为橙红色结晶性粉末。熔点197-198℃。不溶于氯仿或乙醚,溶于水,水溶液显酸性反应。无臭,味苦。
熔点25°C
沸点bp0.2 175-179°
密度1.0313 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
储存条件Refrigerator
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)pKa 3.74/9.99(H2O,t =25) (Uncertain)
形态Oil
颜色Dark Yellow to Dark Orange
水溶解性718.4g/L(25 ºC)
CAS 数据库90-34-6

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
毒性LD50 oral in mouse: 100mg/kg

应用领域

用途1
对间日疟原虫红外期及各型疟原虫配子体有较强的杀虫作用,是根治间日疟疾与阻断各型疟疾传播的有效药物。伯氨喹对红内期裂殖体的作用弱,对噁性疟原虫的红内期裂殖体则无效,因此,不能用于控制症状。用于控制间日疟与三日疟的复发和传播以及防止噁性疟的传播。

制备方法

方法1
磷酸伯氨喹

63-45-6

伯氨喹

90-34-6

在恒定的磁力搅拌下,将磷酸伯氨喹(4 mmol)溶解于最小量的蒸馏水中。用铝箔覆盖反应容器,缓慢滴加10%氢氧化钠水溶液,调节反应体系的pH至10。反应混合物在室温下避光搅拌2小时。随后,用二氯甲烷萃取反应混合物,有机相用无水硫酸钠干燥,浓缩后得到棕色油状产物,收率为86%。产物经GC/MS分析显示以下特征峰(m/z):259.1(19%);201.1(100%);186.0(21%);176.0(26%);175.0(26%)。1H NMR(400 MHz, MeOD, δ, ppm):1.28(3H, d, CHCH3);1.67(4H, m, CH2CH2);2.73(2H, m, CH2NH2);3.65(1H, m, CHCH3);3.85(3H, s, OMe);6.31(1H, d, J = 2.4 Hz, H7);6.44(1H, d, J = 2.4 Hz, H5);7.34(1H, dd, J = 4.2, 8.3 Hz, H3);8.01(1H, dd, J = 1.6, 8.3 Hz, H4);8.48(1H, dd, J = 1.6, 4.2 Hz, H2)。IR(KBr, cm-1):3383;2943;2872;1749;1616;1595;1577;1519;1454;1386;1219;1161;1097;1051;1016;925;875;823。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 8, p. 1881 - 1884

[2] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 10, p. 627 - 635

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 24, p. 6914 - 6917

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 886 - 892

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 886 - 892

图谱信息

伯氨喹价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-12651A伯氨喹
Primaquine
90-34-650 mg400元
2025/05/22HY-12651A伯氨喹
Primaquine
90-34-610 mM * 1 mLin DMSO440元
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