90271-86-6
中文名称
5-溴-3-氰基吲哚
英文名称
5-Bromo-3-cyanoindole
CAS
90271-86-6
分子式
C9H5BrN2
分子量
221.05
MOL 文件
90271-86-6.mol
更新日期
2025/07/18 15:32:32
90271-86-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴吲哚-3-甲腈5-溴-3-吲哚甲腈
5-溴-3-腈基吲哚
5-溴-3-氰基吲哚
3-氰基-5-溴吲哚
6-氯喹啉-21-甲酸
5-溴-3-氰基吲哚(CAS号:90271-86-6)
英文别名
5-Bromo-1H-indole-3-carbonitrile5-BROMO-3-CYANOINDOLE
5-BROMO-3-FLUOROINDOLE
5-Bromo-3-cyano-1H-indole
5-Bromoindole-3-carbonitrile
1H-Indole-3-carbonitrile, 5-bromo-
5-BroMoindole-3-lindoleforMonitrile
5-Bromo-1H-indole-3-carbonitrile 97%
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点405.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)13?+-.0.30(Predicted)
外观Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C9H5BrN2/c10-7-1-2-9-8(3-7)6(4-11)5-12-9/h1-3,5,12H
InChIKeyZPUQCVKBNRGSAP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(C#N)=C1
制备方法
方法1
10075-50-0
1189-71-5
90271-86-6
通用方法：在0℃下，向5-溴吲哚（6.8mmol）的无水乙腈（6.0mL）溶液中缓慢滴加氯磺酰异氰酸酯（CSI）（0.63mL，7.25mmol），保持反应混合物在0℃下搅拌2小时。随后，逐滴加入无水二甲基甲酰胺（DMF）（1.3mL，170.0mmol），继续在0℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入水中，过滤收集生成的沉淀。沉淀经无水Na2SO4干燥后，通过柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（40/60）或纯乙酸乙酯，得到目标产物5-溴-3-氰基吲哚。
参考文献：
[1] Marine Drugs, 2018, vol. 16, # 8,