1109230-25-2
1109230-25-2 结构式
基本信息
5-Bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)
5-BroMo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
5-bromo-3,4-dihydro-1(2H)-Isoquinolinone
5-Bromo-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
1(2H)-Isoquinolinone, 5-bromo-3,4-dihydro-
5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one
物理化学性质
制备方法
15115-60-3
1109230-25-2
以4-溴茚-1-酮为起始原料合成5-溴-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮的一般步骤如下：在0℃下，将4-溴茚满-1-酮（4.00g，18.9mmol）和甲磺酸（20.2mL，310mmol）溶于二氯甲烷（180mL）中，随后缓慢加入叠氮化钠（2.46g，37.9mmol）。反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌16小时。反应完成后，将混合物倒入10%氢氧化钠水溶液（200mL）中，用二氯甲烷（100mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩除去溶剂。粗产物通过乙酸乙酯（40mL）重结晶纯化，得到目标化合物5-溴-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮（3.98g，17.6mmol，收率93%），为白色粉末。产物经LCMS分析显示纯度为96%，保留时间（Rt）为1.225分钟，电喷雾质谱（ESMS）显示m/z为226（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/153055, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0106-0107
[2] Patent: WO2015/20553, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00111-00112
[3] Patent: WO2015/50472, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00109; 00110
[4] Patent: WO2015/50471, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00105; 00106
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 9, p. 2670 - 2674