90356-78-8

中文名称 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺

英文名称 N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methylpropionamide

CAS 90356-78-8

分子式 C18H14F4N2O2S

MDL 编号 MFCD08063934

分子量 398.37

MOL 文件 90356-78-8.mol

更新日期 2025/08/21 14:07:07

90356-78-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺
N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺

英文别名

4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYL-N-[3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXYL-2-METHYLPROPIONYL]ANILINE
N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-[(4-FLUOROPHENYL)THIO]-2-HYDROXY-2-METHYL PROPANAMIDE
N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-[(4-FLUOROPHENYL)THIO]-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE
(S)-N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPANAMIDE
Bicalutamide Intermediate
BICALUTAMIDE-SULFIDE (BICALUTAMIDE ASH)
N-[4-Cyano-3-(Trifluoromethyl)Phenyl]-3-[(4-Fluorophenyl)thio]-2-Hydroxy-2-Methy
N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-[(4-FLUOROPHENYL)THIO] -2- HYDROXY-2-MET
4-OYANO-3-TRIFLUOROMETHYL-N-[3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXYL-2-METHYLPROPIONYL]ANILINE
H-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMTHYLPHENYL)-3-(4-FLOUROPHENYLSULFANYL)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE
4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl-3-(4-fluorophenyl)thio)-2-methylpropanamide
N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)
4-cyano-3-trifluoromethyl-N-[3-(4-fluorophenylthio)-2-hydroxyl-2-methylpropionyl]aniline (intermediate of bicalutamide)
INTERMEDIATE OF BICALUTAMIDE

所属类别

化学试剂：芳烃

物理化学性质

外观性状类白色结晶性粉末。

熔点109-111°C

沸点565.6±50.0 °C(Predicted)

密度1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)12.31±0.29(Predicted)

形态固体

颜色白色

PH值6.45 at 24℃ and 10g/L

InChIInChI=1S/C18H14F4N2O2S/c1-17(26,10-27-14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,24,25)

InChIKeyGCGWWKKSGPETMI-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(NC1=CC=C(C#N)C(C(F)(F)F)=C1)(=O)C(O)(C)CSC1=CC=C(F)C=C1

LogP3.8 at 30℃

CAS 数据库90356-78-8(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07,GHS09

警示词警告

危险性描述H317-H411

防范说明P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501

安全说明24/25

海关编码29242990

制备方法

方法1

371-42-6

90357-51-0

N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺

90356-78-8

实施例1 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫代]-2-羟基-2-甲基丙酰胺的制备：将4-氟苯硫酚（21g）溶于甲醇（65ml）中，冷却至0℃。在搅拌下分批加入50%氢氧化钠水溶液（14g）。反应混合物在0℃下搅拌30分钟，随后在25℃下继续搅拌1小时。向反应体系中加入N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-甲基环氧乙烷酰胺（40g），室温下搅拌反应2小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，向混合物中加入水（100ml），并用浓盐酸调节pH至7以下。在减压下蒸馏除去甲醇，直至无甲醇馏出。将所得悬浮液在5℃下搅拌3小时，过滤收集固体产物，并用水（2×40ml）洗涤。最后，将固体在50-60℃下真空干燥，得到目标产物N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫代]-2-羟基-2-甲基丙酰胺58g，收率98%。

参考文献：

[1] Patent: US2007/27211, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 4

[2] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 11

[3] Patent: US2013/274501, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0107; 0108; 0109

[4] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 11

[5] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13

图谱信息

N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺(90356-78-8)核磁图(¹HNMR)