90481-32-6
中文名称
(3S,4S)-吡咯烷-3,4-二醇
英文名称
(3S,4S)-Pyrrolidine-3,4-diol
CAS
90481-32-6
分子式
C4H9NO2
分子量
103.12
MOL 文件
90481-32-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
90481-32-6 结构式
基本信息
中文别名
(3S,4S)-3,4-吡咯烷二醇(3S,4S)-吡咯烷-3,4-二醇
英文别名
EOS-62153(3S,4S)-3,4-Pyrrolidinediol
(3s,4s)-pyrrolidine-3,4-dio
(3S,4S)-Pyrrolidine-3,4-diol
3,4-Pyrrolidinediol, (3S,4S)-
1,4-dideoxy-1,4-iminothreitol
(3S,4S)-3,4-Dihydroxypyrrolidine
物理化学性质
沸点232 °C
密度1.309
闪点144 °C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.08±0.40(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)20.6°(C=1.10g/100ml MEOH)
制备方法
方法1
90365-74-5
90481-32-6
以(3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇为原料合成(3S,4S)-吡咯烷-3,4-二醇的一般步骤：向(3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇（522 mg）的乙醇（15 mL）溶液中加入10%钯-碳催化剂（100 mg）和乙酸（10 mL）。将混合物置于Parr氢化装置中，在室温下，于40 psi氢气压力下反应7小时。反应完成后，将反应液通过硅藻土过滤，滤液经减压浓缩。向浓缩后的残余物中加入4N盐酸-二恶烷溶液，再次减压浓缩，得到(3S,4S)-吡咯烷-3,4-二醇（373 mg），为黄色固体，收率99%。质谱（APCI）m/z: 104 [M + H]+。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 14, p. 2374 - 2384
[2] Patent: EP2390254, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 16, p. 2385 - 2390
[4] Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 425 - 426
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 12, p. 3965 - 3973