90365-74-5
中文名称
(3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇
英文名称
(3S,4S)-1-Benzylpyrrolidine-3,4-diol
CAS
90365-74-5
分子式
C11H15NO2
MDL 编号
MFCD01073893
分子量
193.24
MOL 文件
90365-74-5.mol
更新日期
2025/09/24 20:15:50
90365-74-5 结构式
基本信息
中文别名
(3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 英文别名
(3S,4S)-(+)-1-BENZYL-3,4-PYRROLIDINDIOL(3S,4S)-(+)-1-BENZYL-3,4-PYRROLIDINEDIOL
(3S,4S)-1-BENZYL-PYRROLIDINE-3,4-DIOL
(3S
(3S,4S)-(+)-1-Benzyl-3,4-pyrrolidindiol, GC 97%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点94-100 °C
比旋光度33.6 º (c=1.05% in methanol)
沸点329.46°C (rough estimate)
密度1.0945 (rough estimate)
折射率1.5041 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)13.99±0.40(Predicted)
形态粉末、晶体或块状
颜色灰白色至黄色至浅棕色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +33.6±3°, c = 1.05% in methanol
BRN4992458
InChIInChI=1S/C11H15NO2/c13-10-7-12(8-11(10)14)6-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10-11,13-14H,6-8H2/t10-,11-/m0/s1
InChIKeyQJRIUWQPJVPYSO-QWRGUYRKSA-N
SMILESN1(CC2=CC=CC=C2)C[C@H](O)[C@@H](O)C1
制备方法
方法1
75172-31-5
90365-74-5
在氮气保护下，将四氢呋喃（3.6 L）冷却后，缓慢加入LiAlH4（61.2 g，1.6 mol）。随后，向此悬浮液中滴加(3R,4R)-1-苄基-3,4-二羟基吡咯烷-2,5-二酮（132.7 g，0.6 mol）的四氢呋喃溶液。将反应混合物回流12小时，冷却至室温。在冰水浴中，依次缓慢滴加乙酸乙酯（144 mL）、蒸馏水（61.2 mL）、5% NaOH水溶液（61.2 mL）和蒸馏水（183.6 mL），同时保持剧烈搅拌。过滤反应混合物，滤饼用热四氢呋喃（2×1.2 L）洗涤。合并滤液和洗涤液，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到浅黄色油状物。该油状物经乙酸乙酯重结晶后，得到白色固体(3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇（82.3 g，收率71.0%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 5, p. 1243 - 1253
[2] Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 425 - 426
[3] Patent: CN105693520, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0148; 0149; 0159; 0151; 0152; 0153
[4] Patent: EP3067351, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0071; 0072
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 9, p. 2219 - 2224