91054-33-0
中文名称
2-乙酰苯甲腈
英文名称
2-ACETYLBENZENECARBONITRILE
CAS
91054-33-0
分子式
C9H7NO
MDL 编号
MFCD00272571
分子量
145.16
MOL 文件
91054-33-0.mol
更新日期
2025/02/19 15:32:24
91054-33-0 结构式
物理化学性质
熔点46-48°C
沸点264.27°C (rough estimate)
密度1.1555 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
形态solid
颜色Off-white to light yellow
制备方法
方法1
557-21-1
2142-68-9
91054-33-0
在氩气保护下，依次将NiCl2·6H2O（0.05 mmol, 11.9 mg）、dppf（0.06 mmol, 33.3 mg）、Zn（0.2 mmol, 13.0 mg）、DMAP（1.0 mmol, 122.2 mg）、Zn(CN)2（0.8 mmol, 93.9 mg）、邻氯苯乙酮（1.0 mmol, 140.6 mg）和乙腈（5.0 mL）加入25.0 mL密封管中。将反应混合物置于60℃油浴中反应6小时。反应完成后，冷却至室温，将反应液通过短硅胶柱直接过滤，并用二氯甲烷洗涤。浓缩滤液后，通过硅胶柱色谱法纯化（采用湿法上样以避免样品损失）。洗脱剂比例为石油醚/乙酸乙酯=20:1，得到2-乙酰苯甲腈117.2 mg，为白色固体，产率88%，1H NMR显示纯度大于98%。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 2118 - 2121
[2] Patent: CN108623495, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0043; 0045; 0139-0141
常见问题列表
概述
芳香腈类化合物如2-乙酰苯甲腈是一类非常重要的有机合成中间体，广泛存在于医药、农药、除草剂、杀虫剂、染料、香料以及天然产物中。如可用于制造优良的亮蓝色重氮染料的2，4-二硝基-6-氰基苯胺以及具有尖锐而强烈的类似柠檬香气的国际新型腈类香料柠檬腈等。另外，氰基是一类含有碳-氮叁键的官能团，键长较短，具有相对较小的体积(约为甲基的1/8)和强极性及强吸电子性等特征，故而氰基是一种良好的氢键受体，使其能够深入到靶标蛋白深处与活性部位的关键氨基酸形成强的氢键相互作用；同时，氰基也由于其在活性研究中所表现出的代谢稳定性以及作为羟基、羧基等官能团的生物电子等排体，能够增强药物小分子同靶标蛋白的相互作用，因而也被广泛地应用于药物化学研究中。如抗HIV药 Etravirine，抗痛风药Febuxostat，抗肿瘤药Letrozole以及抗抑郁药Citalopram等都拥有芳香腈作为该药物分子的重要官能团。此外，氰基也可以发生多种多样的官能团转化，形成其它的重要有机化合物，如羧酸、醛、酮、酰胺、胺、四唑以及其它氮杂环化合物。