917471-30-8
917471-30-8 结构式
基本信息
5-(1-丙炔-1-基)吡啶-3-基硼酸
[5-(丙炔-1-基)吡啶-3-基]硼酸
(5-(丙-1-炔-1-基)吡啶-3-基)硼酸
5-(1-丙炔基)吡啶-3-硼酸 (含有数量不等的酸酐)
5-Propynyl-3-pyridine boronic acid
5-Propyynyl-3-pyridine boronic acid
5-(prop-1-ynyl)pyridin-3-ylboronic acid
5-(Prop-1-ynyl)pyridine-3-ylboronic acid
5-(Propyn-1-yl)pyridine-3-yl boronic acid
(5-(Prop-1-yn-1-yl)pyridin-3-yl)boronic acid
B-[5-(1-propyn-1-yl)-3-pyridinyl]boronic acid
B-[5-(1-Propyn-1-yl)pyridin-3-yl]boronic acid
Boronic acid, B-[5-(1-propyn-1-yl)-3-pyridinyl]-
物理化学性质
制备方法
917772-69-1
917471-30-8
以3-溴-5-(丙-1-炔-1-基)吡啶为原料合成(5-(丙-1-炔-1-基)吡啶-3-基)硼酸的一般步骤如下： 方法G.步骤2：在氮气保护下，向一个1000 mL经火焰干燥的烧瓶中加入无水甲苯（1.6 mL/mmol，总计188 mL）和无水THF（0.4 mL/mmol，总计47 mL）。随后加入硼酸三异丙酯（32 mL，141.36 mmol，1.2当量）和3-溴-5-(丙-1-炔-1-基)吡啶（23 g，117.8 mmol）。将反应混合物冷却至-40℃，然后在1小时内通过注射泵缓慢加入正丁基锂（2.5 M己烷溶液，56 mL，141.36 mmol）。保持温度在-40℃下继续搅拌0.5小时，随后将混合物缓慢升温至-20℃。加入2N HCl水溶液（120 mL）终止反应。分离有机层后，用5N NaOH溶液调节水相的pH至7。在pH接近7时，白色固体产物开始析出。随后，向混合物中加入固体NaCl至饱和，并用THF（150 mL）萃取三次。合并THF萃取液，经真空蒸发得到白色固体产物（18 g，收率95%）。 产物表征数据：1H NMR (CDCl3) δ 8.67 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 2.06 (s, 3H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/138264, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Patent: US2012/165347, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[3] Patent: WO2013/190298, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[4] Patent: WO2013/190300, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28
[5] Patent: WO2011/2407, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 60