918515-16-9
中文名称
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛
英文名称
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxaldehyde, 4-chloro-
CAS
918515-16-9
分子式
C8H5ClN2O
分子量
180.59
MOL 文件
918515-16-9.mol
918515-16-9 结构式
基本信息
中文别名
3-甲醛-4-氯-7-氮杂吲哚4-氯-3-醛基4-氮杂-吲哚
4-氯-3-醛基-7-氮杂吲哚
4-羟基-6,8-二甲氧基喹啉
3-甲酰基-4-氯-7-氮杂吲哚
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛
英文别名
4-Chloro-3-formyl-7-azaindole4-Chloro-7-azaindole-3-carbaldehyde
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxaldehyde
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxaldehyde, 4-chloro-
物理化学性质
密度1.521±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)11.48±0.40(Predicted)
外观Light brown to brown Solid
制备方法
方法1
1000340-39-5
68-12-2
918515-16-9
步骤2：将3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚（8g，34.632mmol）溶于THF（160mL）中，冷却至-78℃。在氮气保护下，缓慢加入正丁基锂（1.6M in hexane，50mL，79.63mmol），保持温度在-78℃下搅拌30分钟。随后，缓慢加入N,N-二甲基甲酰胺（5.056g，69.264mmol），继续在-78℃下搅拌。将反应混合物逐渐升温至25℃，并在此温度下搅拌2小时。反应完成后，加入水（2mL）淬灭反应。减压浓缩反应混合物，用饱和氯化铵水溶液（28mL）处理，收集析出的固体，减压干燥。通过硅胶柱色谱纯化，得到浅黄色固体4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛（3.5g，收率52%）。产物经1H NMR（CDCl3）确认：δ 12.6-12.8（br s, 1H）, 10.4-10.6（s, 1H）, 8.26-8.3（d, 1H）, 8.12-8.18（s, 1H）, 7.26-7.3（d, 1H）。质谱（ESI）显示分子离子峰（M+1）为181，与分子式C8H5ClN2O的计算值相符。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/12635, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 90