55052-28-3
中文名称
4-氯-7-氮杂吲哚
英文名称
4-Chloro-7-azaindole
CAS
55052-28-3
分子式
C7H5ClN2
MDL 编号
MFCD08272232
分子量
152.58
MOL 文件
55052-28-3.mol
更新日期
2025/08/25 10:53:18
55052-28-3 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶4-氯-7-氮杂吲哚
英文别名
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 4-CHLORO-4-CHLORO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
4-CHLORO-7-AZAINDOLE
IFLAB-BB F2108-0145
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-β]pyridine
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点174-176°C
密度1.425±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)12.98±0.40(Predicted)
形态solid
颜色Light yellow to brown
水溶解性Slightly soluble in water.
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C7H5ClN2/c8-6-2-4-10-7-5(6)1-3-9-7/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyHNTZVGMWXCFCTA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=C(Cl)C=CN=2
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H318-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R22-R37/38-R41
安全说明S26-S39
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别Ⅲ
海关编码29339900
制备方法
方法1
271-63-6
55052-28-3
以7-氮杂吲哚（3.6g，30mmol）为原料，将其溶于二甲氧基乙烷（17ml）和庚烷（33ml）的混合溶剂中。随后，加入间氯过氧苯甲酸（mCPBA）（8.1g，77％纯度），并在室温下搅拌反应混合物。反应完成后，通过滤纸过滤混合物，使用二甲氧基乙烷（34ml）和庚烷（64ml）的混合溶液洗涤滤饼。向滤液中加入三氯氧化磷（POCl3）（22ml，0.24mol），并在80℃下加热回流18小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，用水（150ml）稀释，并用6N氢氧化钠（NaOH）溶液调节pH至10。通过滤纸过滤收集生成的固体，得到目标产物4-氯-7-氮杂吲哚（1），为浅橙色固体（3.9克，产率85％）。
参考文献：
[1] Patent: KR101548492, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0048; 0049
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2014, vol. 62, # 3, p. 217 - 220
[3] Patent: EP2487180, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[4] Patent: WO2011/23081, 2011, A1
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 8, p. 3218 - 3226