923197-75-5
中文名称
(6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇
英文名称
(6-BROMO-1H-INDOL-2-YL)METHANOL
CAS
923197-75-5
分子式
C9H8BrNO
分子量
226.07
MOL 文件
923197-75-5.mol
更新日期
2025/08/07 11:56:08
923197-75-5 结构式
基本信息
英文别名
6-bromo-1H-Indole-2-methanol1H-Indole-2-methanol, 6-bromo-
(6-BROMO-1H-INDOL-2-YL)METHANOL
6-Bromo-2-(hydroxymethyl)-1H-indole
制备方法
方法1
16732-65-3
923197-75-5
以6-溴吲哚-2-羧酸为原料合成(6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇的一般步骤：在0℃下，向6-溴-1H-吲哚-2-羧酸（1.00g，4.20mmol）的四氢呋喃（THF，20.0mL）溶液中缓慢滴加氢化铝锂（LiAlH4，1.0M的THF溶液，4.20mL，4.20mmol）。反应混合物在搅拌下逐渐升温至室温，持续反应4小时。反应完成后，在0℃下依次加入水和15%氢氧化钠（NaOH）水溶液淬灭反应，此时有沉淀生成。反应混合物通过硅藻土垫过滤，滤液用乙酸乙酯（EtOAc，3×20mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物(6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇（696mg，收率73%），为黄色固体。产物经1H NMR（500MHz，CDCl3）表征：δ7.51（s，1H），7.43（d，J=8.0Hz，1H），7.20（dd，J=8.0,1.6Hz，1H），6.38（s，1H），4.83（d，J=5.6Hz，2H）。
参考文献：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 438 - 455
[2] Patent: US2012/157469, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 2, p. 364 - 377