93-50-5
93-50-5 结构式
基本信息
4-CHLORO-2-ANISIDINE HYDROCHLORIDE
4-CHLORO-2-METHOXYBENZENAMINE HYDROCHLORIDE
4-CHLORO-2-METHOXY-PHENYLAMINE HYDROCHLORIDE
4-CHLORO-O-ANISIDINE
4-CHLORO-O-ANISIDINE HYDROCHLORIDE
4-chloro-2-methoxy-benzenamin
p-Chloro-o-anisidine
2-Amino-5-chloroanisole
4-Chloro-2-methoxyaniline
4-chloro-2-methoxybenzenamine
2-Amino-4-chloro-1-methoxybenzene
4-Chloro-2-methoxybenzeneamine
4-Chloro-2-methoxyaniline 98%
4-Chloro-o-anisidine (NH2=1)
1-Amino-4-chloro-2-methoxybenzene
物理化学性质
制备方法
6627-53-8
93-50-5
一般步骤：将铁粉（5.0当量）、氯化铵（0.65当量）和蒸馏水制成悬浮液，回流15分钟。缓慢加入2-硝基-5-氯苯甲醚（1.0当量），继续在回流条件下搅拌反应混合物。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，待反应完成后，缓慢滴加5%碳酸氢钠水溶液中和反应混合物，随后通过硅藻土过滤。滤液用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，依次用饱和食盐水、5%盐酸水溶液各洗涤一次。合并水相，用20%氢氧化钠水溶液调节pH至中性，再用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。产物可通过乙酸乙酯/己烷混合溶剂柱色谱纯化，或直接以粗品形式使用。产物纯度通过1H-NMR确认。 实例1：以铁粉（2.23g，40mmol）、氯化铵（278mg，5.2mmol）、水（48mL）和5-氯-2-硝基苯甲醚（1.5g，8.0mmol）为原料，反应1.5小时后得到4-氯-2-甲氧基苯胺粗品，为深紫色油状物（1.15g，收率91%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ 6.78（m，2H），6.65（d，1H），3.86（s，3H）。 实例2：以铁粉（4.47g，80.0mmol）、氯化铵（556mg，10.4mmol）、水（80mL）和5-氯-2-硝基苯甲醚（3.0g，16.0mmol）为原料，反应2小时后得到4-氯-2-甲氧基苯胺粗品，为深紫色油状物（2.35g，收率93%）。未进行1H-NMR分析。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 14, p. 3864 - 3867
[2] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 5, p. 962 - 972
[3] Patent: WO2006/71730, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 79; 80
[4] Patent: WO2014/28805, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[5] Patent: WO2004/37789, 2004, A2. Location in patent: Page 312