93117-08-9
中文名称
5-氨基-1(2H)-异喹啉酮
英文名称
5-AMINO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
CAS
93117-08-9
分子式
C9H8N2O
分子量
160.17
MOL 文件
93117-08-9.mol
更新日期
2025/10/20 09:28:53
93117-08-9 结构式
基本信息
中文别名
1-羟基-5-氨基异喹啉5-氨基异喹啉-1(2H)-酮
5-氨基-2H-异喹啉-1-酮
5-氨基-1(2H)-异喹啉酮
英文别名
5-AIQ5-aMinoisoquinolin-1-ol
5-Aminoisoquinolin-1(2H)
5-AMino-2H-isoquinolin-1-ol
5-amino-2H-isoquinoin-1-one
5-AMINO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
5-aMinoisoquinolin-1(2H)-one
5-Amino-1(2H)-isoquinolinone
1(2H)-Isoquinolinone, 5-aMino-
1(2H)-Isoquinolinone,5-amino-(9CI)
所属类别
医药中间体：异喹啉类化合物物理化学性质
熔点249-250°C
密度1.287
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
形态固体
颜色浅米色至浅棕色
制备方法
方法1
82827-08-5
93117-08-9
以5-硝基-1(2H)-异喹啉酮为原料合成5-氨基-1(2H)-异喹啉酮的一般步骤：向反应瓶中加入378.3 mg（1.51 mmol）5-硝基异喹啉-1(2H)-酮、376.5 mg氯化铵、2.6 mL水和14 mL乙醇及5.4 mL四氢呋喃的混合溶剂。在30至35℃条件下，分批加入1.23 g锌粉，持续搅拌反应2小时。反应完成后，通过玻璃纤维过滤器抽滤反应混合物，并用乙酸乙酯洗涤滤饼。合并滤液，依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤，然后按常规方法处理有机相。最后，通过过滤去除干燥剂，减压浓缩除去溶剂，得到196.5 mg（收率88.1%）目标产物5-氨基-1(2H)-异喹啉酮。产物经1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6）表征：δ=5.6（2H）, 6.68（1H）, 6.87-7.45（1H）, 7.00（1H）, 7.17（1H）, 7.39（1H）, 11.7（1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/35518, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[2] Patent: WO2005/34939, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 56
[3] Patent: US2005/131226, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[4] Patent: US2005/222154, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16
常见问题列表
概述
5-氨基-1(2H)-异喹啉酮 是一种水溶性的 PARP-1 抑制剂。5-AIQ 是多种药物中的一个重要官能团。5-AIQ 减少肝脏缺血再灌注相关的组织损伤，可用于肝脏缺血再灌注相关研究条件的研究。