93742-85-9
93742-85-9 结构式
基本信息
5-氟-Α-四氢萘酮
5-氟-1-四氢萘酮
5-氟-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
5-Fluro-1-tetralone
5-FLUORO-A-TETRALONE
5-FLUORO-1-TETRALONE
5-Fluoro-α-Tetralone
5-Fluoro-3,4-dihydro-2H-phthalen-1-one
5-FLUORO-3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTHALEN-1-ONE
1(2H)-Naphthalenone, 5-fluoro-3,4-dihydro-
5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
2(1H)-Naphthalenone,5-fluoro-3,4-dihydro-(9CI)
制备方法
143654-62-0
93742-85-9
以4-(2-氟苯基)丁酸为原料合成5-氟-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的一般步骤如下：向圆底烧瓶中加入0.15 g 4-(2-氟苯基)丁酸，将其溶解于20 mL二氯甲烷(DCM)中，并将溶液冷却至0℃。随后，缓慢加入0.15 mL草酰氯，并加入1滴N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作为催化剂。安装干燥管，保持反应混合物在0℃下搅拌2小时。反应完成后，加入0.121 g无水氯化铝，并缓慢将反应混合物升温至室温，继续搅拌过夜。将反应混合物小心倒入冰水中，用二氯甲烷萃取三次。合并有机层，依次用0.5 M氢氧化钠溶液和饱和盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，所得粗产物通过柱色谱法纯化（洗脱剂：20%乙酸乙酯/己烷），得到0.07 g（产率53%）目标化合物5-氟-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（32）。此外，还合成了5-氟-1,2,3,4-四氢萘-1-胺（34）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 35, p. 9266 - 9270
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 35, p. 9436 - 9440
[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 14, p. 5561 - 5583
[4] Patent: US2008/119496, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[5] Patent: EP2128154, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 33