939-89-9
中文名称
顺-2-苯基环丙烷甲酸
英文名称
cis-2-Phenylcyclopropanecarboxylicacid
CAS
939-89-9
分子式
C10H10O2
分子量
162.19
MOL 文件
939-89-9.mol
939-89-9 结构式
基本信息
中文别名
顺-2-苯基环丙烷甲酸顺-2-苯基环丙烷-1-羧酸
REL-((1S,2R)-2-苯基环丙烷-1-羧酸)
英文别名
cis-2-Phenylcyclopropanecarboxylicacid-rel-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid
cis-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
rel-(1R,2S)-2-Phenylcyclopropanecarboxylic Acid
(1R,2S)-rel-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid
(1S*,2R*)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID,2-PHENYL-,(1R,2S)-REL-
(1R,2S)‐rel-2‐phenylcyclopropane‐1‐carboxylic acid
rel-((1S,2R)-2-Phenylcyclopropane-1-carboxylic acid)
物理化学性质
熔点105 °C
沸点317.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.250±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.57±0.10(Predicted)
外观White to light brown Solid
制备方法
方法1
124-38-9
36617-02-4
939-89-9
939-90-2
向装有磁力搅拌子的烘箱干燥的Schlenk管中依次加入NiBr2·甘醇二甲醚（0.02 mmol，10 mol%）、配体L3（0.05 mmol，26 mol%）、锰粉（0.52 mmol，2.60 equiv）和LiCl（0.80 mmol，4.00 equiv）。将Schlenk管抽真空并用CO2气体置换三次。随后在CO2氛围下加入无水N,N-二甲基乙酰胺（DMA，0.50 mL）和(2-溴环丙基)苯（0.20 mmol，1.00 equiv）。在CO2气氛（1 atm）下密封Schlenk管，并将反应混合物于室温下搅拌48小时。反应完成后，谨慎加入2 M HCl溶液淬灭反应以水解生成的羧酸盐，随后用乙酸乙酯（EtOAc）和二氯甲烷（CH2Cl2）多次萃取。合并有机相并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩除去溶剂。最后通过快速柱色谱法（洗脱剂：正己烷-乙酸乙酯梯度）分离纯化目标产物顺-2-苯基环丙烷甲酸和反式-2-苯基环丙烷羧酸。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 17, p. 2816 - 2822