506-43-4
506-43-4 结构式
基本信息
亚麻醇
亞麻醇
顺、顺-9,12-十八碳二烯醇
顺,顺-9,12-十八碳二烯-1-醇
顺,顺-十八-9,12-二烯-1-醇
顺式,顺式-十八烷-9,12-二烯-1-醇
Linolyl alcohol
LINOLEYL ALCOHOL
(9Z,12Z)-octadecadien-1-ol
DELTA 9-12 LINOLEYL ALCOHOL
CIS,CIS-9,12-OCTADECADIENOL
(Z,Z)-9,12-Octadecadien-1-ol
CIS,CIS-OCTADECA-9,12-DIENOL
LINOLEYL ALCOHOL SIGMA GRADE
CIS,CIS-9,12-OCTADECADIEN-1-OL
物理化学性质
制备方法
60-33-3
506-43-4
以亚油酸为原料合成(9Z,12Z)-十八烷-9,12-二烯-1-醇的一般步骤如下：将氢化铝锂（2.73 g，72 mmol）悬浮于冷却至4℃的四氢呋喃（THF，190 mL）中。在搅拌下，缓慢滴加亚油酸（10 g，36 mmol）至上述悬浮液中，滴加完毕后继续搅拌10分钟。随后，将反应混合物置于油浴中加热回流过夜。反应完成后，冷却至室温，缓慢加入1 mol/L氢氧化钠水溶液（100 mL）以淬灭反应。用乙酸乙酯（100 mL）稀释反应混合物，过滤除去不溶物。滤液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，分离有机层并用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过旋转蒸发器除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用己烷与乙酸乙酯的连续梯度作为洗脱剂，得到(9Z,12Z)-十八烷-9,12-二烯-1-醇（8.68 g，32.6 mmol），为无色油状物，收率为91%。产物的结构通过质子核磁共振（1H NMR，500 MHz）确认，化学位移如下：δ= 0.88（t，3H），1.25-1.36（m，16H），1.53-1.58（m，2H），2.02-2.06（m，4H），2.76（t，2H），3.62（t，2H），5.29-5.40（m，4H）。
参考文献：
[1] Patent: US2017/273905, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0086-0087
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 20, p. 3216 - 3222
[3] Journal of the Chemical Society [Section] D: Chemical Communications, 1969, p. 906 - 907
[4] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 20, p. 6994 - 6996
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 12, p. 4889 - 4895