939793-16-5
939793-16-5 结构式
基本信息
N-BOC-3-溴吡咯烷
1-BOC-3-溴吡咯烷
N-叔丁氧羰基-3-溴吡咯烷
3-溴吡咯烷-1-甲酸 叔丁酯
(+/-)-1-BOC-3-溴吡咯烷
1-Boc-3-bromopyrrolidine 96%
tert-butyl 3-bromopyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
安全数据
制备方法
83220-73-9
939793-16-5
以(RS)-1-叔丁氧基羰基-3-羟基吡咯烷为原料合成N-BOC-3-溴吡咯烷的一般步骤：将(RS)-1-叔丁氧基羰基-3-羟基吡咯烷（3.00 g）溶解于THF（90 mL）中，依次加入三苯基膦（12.4 g）和四溴化碳（15.7 g）。随后，缓慢滴加THF（90 mL），并将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，通过旋转蒸发去除有机溶剂。将残余物用乙酸乙酯（4×50 mL）萃取，合并有机相后用去离子水洗涤，无水硫酸钠干燥，再次旋转蒸发至干。最后，通过快速柱色谱法（硅胶，环己烷/乙酸乙酯 80/20）纯化残余物，得到目标产物(RS)-1-叔丁氧基羰基-3-溴吡咯烷，收率80%，为黄色油状物。1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6, δ ppm relative to TMS）：δ 4.85（1H, m）, 3.70-3.59（1H, m）, 3.55-2.10（5H, m）, 1.35（9H, s）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 24, p. 7520 - 7523
[2] Patent: WO2007/118830, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 139
[3] Patent: WO2010/51245, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[4] Patent: WO2010/77624, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5613 - 5637