942920-55-0

中文名称 4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯

英文名称 ethyl 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate

CAS 942920-55-0

分子式 C10H9BrN2O2

分子量 269.09

MOL 文件 942920-55-0.mol

更新日期 2025/02/11 11:37:43

942920-55-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯
4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯

英文别名

ethyl 4-broMo-1H-pyrrolo[2
3-b]pyridine-2-carboxylate
ethyl 6-chloro-1H-pyrrolo[2
ethyl 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid, 4-broMo-, ethyl ester

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

密度1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

酸度系数(pKa)10.96±0.40(Predicted)

外观White to off-white Solid

InChIInChI=1S/C10H9BrN2O2/c1-2-15-10(14)8-5-6-7(11)3-4-12-9(6)13-8/h3-5H,2H2,1H3,(H,12,13)

InChIKeyVLZWUULVFAASBC-UHFFFAOYSA-N

SMILESC12NC(C(OCC)=O)=CC1=C(Br)C=CN=2

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS06

警示词危险

危险性描述H300-H312-H315-H319

防范说明P501-P270-P264-P280-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P310+P330-P302+P352+P312-P405

制备方法

方法1

1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid, ethyl ester, 7-oxide

287384-82-1

942920-55-0

步骤A：4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的合成将1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯-7-氧化物（1g，5mmol）（按照WO 2000/044753中公开的方法制备，参见实施例6，步骤C）加入到四甲基溴化铵（1.2g，7.5mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（50mL）中的悬浮液中。将反应混合物冷却至0℃，随后分批加入甲磺酸酐（1.7g，10mmol）。将混合物升温至室温并继续搅拌6小时。反应完成后，将混合物倒入水（100mL）中，用50%氢氧化钠水溶液中和。用乙酸乙酯萃取水相，有机层依次用盐水和去离子水洗涤。减压浓缩有机相，得到粗产物。通过SCX柱色谱纯化，得到4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯，为浅黄色固体（1g，收率77%）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ ppm：1.35（t，3H，J=7.1Hz），4.36（q，2H，J=7.1Hz），7.05（d，1H，J=2.0Hz），7.48（d，1H，J=5.1Hz），8.28（d，1H，J=5.1Hz），12.95（brs，1H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 10, p. 3973 - 4001

[2] Patent: WO2008/49855, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 54

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 16, p. 4610 - 4614

[4] Patent: US2009/18156, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19

[5] Patent: WO2007/76423, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 96

图谱信息

4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯(942920-55-0)核磁图(¹HNMR)