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94838-55-8

中文名称 4-(N-BOC-氨甲基)苯胺
英文名称 4-(Boc-aminomethyl)aniline
CAS 94838-55-8
分子式 C12H18N2O2
MDL 编号 MFCD03001716
分子量 222.28
MOL 文件 94838-55-8.mol
更新日期 2025/05/08 10:29:53
94838-55-8 结构式 94838-55-8 结构式

基本信息

中文别名
4-(BOC-氨甲基)苯胺
对-N-BOC-氨基甲基苯胺
4-(N-BOC-氨甲基)苯胺
4-(N-BOC-氨基乙基)苯胺
4-[(N-BOC)氨基甲基]苯胺
4-[(N-叔丁氧羰基)氨甲基]苯胺
4-[(N-叔丁氧羰基)氨基甲基]苯胺
4-(N-BOC-氨甲基)苯胺 10G
英文别名
4-(N-BOC-AMINOMETHYL)ANILINE
所属类别
有机原料:环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐

物理化学性质

熔点75-78 °C(lit.)
沸点382.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0-5°C
酸度系数(pKa)12.62±0.46(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至棕褐色
InChIInChI=1S/C12H18N2O2/c1-12(2,3)16-11(15)14-8-9-4-6-10(13)7-5-9/h4-7H,8,13H2,1-3H3,(H,14,15)
InChIKeyUXWQXBSQQHAGMG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCC1=CC=C(N)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29242990

制备方法

方法1
(4-硝基苄基)氨基甲酸叔丁酯

94838-58-1

4-(N-BOC-氨甲基)苯胺

94838-55-8

以N-Boc-4-硝基苯乙胺为原料合成4-(N-BOC-氨甲基)苯胺的一般步骤:向N-Boc-4-硝基苯乙胺(590mg,2.33mmol)的甲醇(20.6mL)溶液中加入10% Pd/C催化剂(62mg)。将反应混合物置于35 psi氢气压力下,室温氢化2小时。反应完成后,过滤除去催化剂,并蒸发滤液。通过硅胶柱色谱法纯化残余物,使用乙酸乙酯与正己烷(1:1)作为洗脱剂,得到4-(N-BOC-氨甲基)苯胺(520mg,收率100%),为油状物。1H NMR(DMSO-d6):δ1.37(s,9H),3.91(d,J=6.0Hz,2H),4.90(s,2H,D2O交换后消失),6.47(d,J=8.1Hz,2H),6.87(d,J=8.0Hz,2H),7.13ppm(s,1H,D2O交换后消失)。IR:ν1695, 2974 cm-1。

参考文献:

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 80, p. 101 - 111

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 5, p. 691 - 701

[3] Patent: US2009/54395, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 48

[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 97, p. 15305 - 15308

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 6, p. 553 - 557

常见问题列表

用途

4-(N-BOC-氨甲基)苯胺是一种防龋齿剂,已被证明具有体外神经保护作用。

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